5-chloro-3,3-di(1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 694525-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3,3-di(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-di(1H-indol-3-yl)-5-chloroindolin-2-one；5'-chloro-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；5-chloro-3,3-bis(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 694525-47-8
• 化学式: C₂₄H₁₆ClN₃O
• 分子量: 397.864
• InChiKey: KQTQQJVFFASAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  685.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-氯靛红 在 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octanylium tetrachloroferrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到5-chloro-3,3-di(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含铁离子液体可作为合成C3取代的吲哚衍生物的高效可回收催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，已经开发了一种简便有效的合成C3取代的吲哚衍生物的方案。含铁的离子液体1-（2-羟乙基）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]八氯高铁酸八铵（[Dabco-C 2 OH] [FeCl 4 ]）已成功用于回收中。首次合成三新吲哚啉，双（3-吲哚基）甲烷和β-吲哚醇 Trisindolines和双（3-吲哚基）甲烷的产物无需色谱技术即可轻松分离和纯化。催化剂被循环六次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4782

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• Fe(III) @g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindole derivatives
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3519-5

  日期：2018.11

  characterized by various techniques; including X-ray diffraction, Fourier-transform infrared spectroscopy, and transmission electron microscopy. Then, the 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was carried out in the presence of the Fe(III)/g-C3N4 nanocomposite in water in reflux conditions. The results showed that the corresponding products were synthesized in excellent yields (up to 96%)

  通过用gC 3 N 4浸渍FeCl 3可以简单地合成Fe（III）/ gC 3 N 4纳米复合材料，并通过各种技术对其进行表征。包括X射线衍射，傅立叶变换红外光谱和透射电子显微镜。然后，在Fe（III）/ gC 3 N 4的存在下，进行靛红与吲哚衍生物的3-吲哚化反应。在回流条件下在水中形成纳米复合材料。结果表明，相应的产物在短时间内（30分钟）以优异的产率（高达96％）合成。该方案的显着特征是无毒溶剂，绿色介质，短反应时间和高收率。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanium Diacetate under Grinding: Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Symmetric, Unsymmetric and New Bis di(indolyl)indolin-2-one
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.2174/1570178614666170511164853

  日期：2017.7.19

  mild condition and simple work-up procedures. The catalyst could be easily recovered and reused for six cycles with almost consistent activity. All of the synthesized compounds were characterized by their physical constant, comparison with authentic samples, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. Methods: A mixture of isatin derivatives (1 mmol) or synthesized bis isatin (0.5 mmol)

  背景：已经开发了一种简便，有效，新的绿色方法，用于在1,4-二氮杂双环存在下通过吲哚衍生物与各种靛红的亲电缩合反应合成3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。 [2.2.2]醋酸双乙酸铵在研磨时作为有效的均质介质。这项工作始终具有以下优势：产量高，反应时间短，条件温和且后处理程序简单。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用六个循环。所有合成的化合物的特征在于它们的物理常数，与真实样品的比较，IR，1H NMR，13C NMR光谱和元素分析。 方法：将研钵衍生物（1毫摩尔）或合成的双矶素（0.5毫摩尔），吲哚衍生物（2毫摩尔）和[DABCO]二氢乙酸盐（0.5毫摩尔）的混合物加入研钵中，并用研杵将其粉碎，所需的反应时间。反应完成后，如TLC所示，将反应混合物溶于20mL H 2 O中。过滤分离产物，并从EtOH中重结晶，干燥，得到粉末状化合物3a-n。减压浓缩滤液，并用乙醚洗涤。然后，将
• SiO2/g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindols under mild conditions
  作者：Ali Allahresani、Mohammad Ali Nasseri、Alireza Nakhaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2994-4

  日期：2017.11

  formation reaction. The Friedel–Crafts 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was investigated in the presence of a catalytic amount of SiO2/g-C3N4 nanocomposite at ambient temperature in water as a green medium. The results showed that the corresponding products were obtained in good to excellent yields. In addition, the electron-releasing groups in the R1 position of the indole ring

  在这项研究中，引入了一种简便且良性的方案，用于将SiO 2纳米颗粒固定在gC 3 N 4纳米片上。相应的纳米复合材料（SiO 2 / gC 3 N 4）通过各种技术进行了表征，包括X射线衍射，透射电子显微镜，热重分析和傅立叶变换红外光谱。在C–C键形成反应中研究了SiO 2 / gC 3 N 4纳米复合材料的活性。在催化量SiO 2 / gC存在下研究了Isatin与吲哚衍生物的Friedel-Crafts 3-吲哚化反应3 N 4纳米复合材料在环境温度下作为绿色介质在水中。结果表明，以良好至优异的产率获得了相应的产物。此外，在吲哚环的R 1位置的电子释放基团或在Isatin的R 4位置的吸电子基团具有优异的收率（91–95％）。该方法的一些优点包括反应时间短，产率高，后处理容易以及使用水作为绿色溶剂。
• Efficient Synthesis of 3,3-diaryloxindoles Catalyzed by L-prolinate Anion Immobilized onto Amberlite as a Novel Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Amanollah Zarei Ahmady、Masoumeh Vafaei-Nezhad

  DOI：10.1002/jccs.201500329

  日期：2015.12

  for heterogenization of L‐proline organocatalyst is based on non‐covalent ion‐pair immobilization of L‐proline on the surface of anion‐exchange resin amberlite IRA900OH (AmbIRA900OH) as a commercially accessible cationic polymer support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using of FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. The catalytic activity of the catalyst

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性