3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1018239-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1018239-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: ILFMCPFMYQQSBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 反应 10.0h， 以99%的产率得到3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效，清洁地添加到缺电子烯烃中的吲哚

  摘要：

  据报道，在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效迈克尔加成到缺电子的烯烃中，可得到生物学上重要的3-取代的吲哚衍生物，收率良好至极佳。吲哚的酸性NH质子在吲哚向缺乏电子的烯烃的迈克尔加成反应中起关键作用。这个非常简单的过程为吲哚衍生物的合成提供了一种有效而清洁的方法。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.569

文献信息

• An efficient class of bis-NHC salts: applications in Pd-catalyzed reactions under mild reaction conditions
  作者：Chien-Cheng Chiu、Hui-Tzu Chiu、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1039/c8ra04094j

  日期：——

  (bis-NHC) salts that can be easily made from commercially available and inexpensive starting materials. The application of these salts to Pd-catalyzed reactions is described. The palladium (Pd) catalyst generated in situ was highly effective under mild reaction conditions.

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。
• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。
• Baker’s yeast as an efficient biocatalyst for regioselective 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins in aqueous medium
  作者：Ananda Mane、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.057

  日期：2016.6

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins was efficiently carried out in aqueous media using baker’s yeast as a biocatalyst at room temperature. The merits of the present method are operational simplicity, easy workup, utilization of an inexpensive catalyst, free from hazardous organic solvents and good yields of products. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an

  在室温下，使用贝克酵母作为生物催化剂，在水性介质中有效地进行了吲哚向硝基烯烃的1，4-共轭加成反应。本方法的优点是操作简单，易于后处理，使用廉价的催化剂，不含有害有机溶剂和产物的产率高。该方法的通用性通过合成一系列多样的3-取代的吲哚衍生物得到证明，并且可以扩展用于1，4-双-（2-硝基乙烯基）苯的二烷基化。
• Preparation of a chiral Pt₁₂ tetrahedral cage and its use in catalytic Michael addition reaction
  作者：Imtiyaz Ahmad Bhat、Anthonisamy Devaraj、Prodip Howlader、Ki-Whan Chi、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c8cc01487f

  日期：——

  The reaction of chiral cis-[(1S,2S)-dch]Pt(NO3)2 (M) [where (1S,2S)-dch = (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexane] with a hexadentate ligand (L) in 3 : 1 stoichiometric ratio yielded a [12+4] self-assembled chiral M12L4 molecular tetrahedron (T). The cage T features an internal 3D nanocavity with large open ‘windows’, enabling it to catalyze Michael addition reactions of a series of nitrostyrene derivatives

  手性顺式-[（（1 S，2 S）-dch ] Pt（NO 3）2（M）[[（1 S，2 S）-dch =（1 S，2 S）-1,2-具有六齿配体（L）的化学计量比为3的二氨基环己烷]产生[12 + 4]自组装的手性M 12 L 4分子四面体（T）。笼子T 具有内部3D纳米腔体，并带有开大的“窗口”，使其能够在9：1的水：甲醇混合物中催化一系列硝基苯乙烯衍生物与吲哚的迈克尔加成反应。
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Bifunctional Tridentate Bis(oxazoline)−Zn(II) Complex
  作者：Shao-Feng Lu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/ol060586f

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A more practical and efficient catalytic asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes using bifunctional tridentate bis(oxazoline)-Zn(OTf)(2) as catalyst has been developed. Various types of the nitroalkylated indoles were obtained in excellent yields (85-99%) and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  [反应：见正文]已经开发了一种更加实用和有效的催化催化剂，它以双官能三齿双（恶唑啉）-Zn（OTf）（2）为催化剂，用硝基烯烃对吲哚进行不对称的Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的产率（85-99％）和高对映选择性（高达98％ee）获得了各种类型的硝基烷基化的吲哚。