2-((1H-indol-3-yl)thio)aniline | 32884-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)thio)aniline
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)aniline
• CAS: 32884-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD03786784
• 分子量: 240.329
• InChiKey: PEQZTTVBRREURO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)thio)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-bromophenyl)(7H-indolo[2,3-c]quinolin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碘催化2-(1H-吲哚-3-基硫基)-苯胺与芳基甲基酮脱硫环化合成苯并-β-咔啉

  摘要：

  开发了一种用于合成苯稠合β-咔啉支架的新型无过渡金属策略。该方案提供了一种使用 I 2 /DMSO的高效催化系统从 2-(1 H -indol-3-ylsulfanyl)-苯胺和芳基甲基酮获得苯稠合 β-咔啉的快速而直接的途径。目前的温和方案通过 Kornblum 氧化、Pictet-Spengler 环化和脱硫的连续反应进行，以高达 99% 的优异收率提供所需的产物。此外，该方法底物耐受范围广，操作简单，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00657
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 吡啶 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Metal free sulfenylation and bis-sulfenylation of indoles: persulfate mediated synthesis
  作者：Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Moh. Sattar、Amit Adhikary、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c3ob41601a

  日期：——

  A method which avoids metal and halogen for the synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides using ammonium persulfate in methanol has been presented. Moreover, double C–H sulfenylation of indoles at 2 and 3-positions has also been achieved using iodine and ammonium persulfate.

  提出了一种避免金属和卤素的方法，该方法使用过硫酸铵在甲醇中由吲哚和二芳基二硫化物合成3-芳基硫代吲哚。此外，使用碘和过硫酸铵还可以实现吲哚在2位和3位的双C–H亚磺酰基化。
• Flavin–iodine coupled organocatalysis for the aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols under mild conditions
  作者：Ryoma Ohkado、Tatsuro Ishikawa、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8gc00117k

  日期：——

  A unique coupled redox organocatalysis system using flavin and iodine catalysts efficiently promoted the metal-free aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols at ambient temperature without any sacrificial reagents, except environmentally benign molecular oxygen. Biomimetic flavin catalysis plays multiple roles in aerobic oxidative transformations, not only regenerating I2 from in

  使用黄素和碘催化剂的独特偶联氧化还原有机催化系统可在环境温度下有效地促进吲哚类化合物与金属的无金属有氧氧化直接亚磺酰化反应，而无需使用任何牺牲试剂，除了对环境有益的分子氧。仿生催化黄素起着有氧氧化转换多个角色，不仅再生我2从原位生成的I - ，也将硫醇成二硫化物。
• Synthesis of 3-sulfenylated indoles by a simple NaOH promoted sulfenylation reaction
  作者：Yunyun Liu、Yi Zhang、Changfeng Hu、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1039/c4ra05206d

  日期：——

  The C-3 sulfenylation reaction of indoles has been achieved under mild reaction conditions by simply employing NaOH as promoter and thiols as thiolating reagents. This simple method allows for easy and rapid synthesis of various 3-sulfenylated indoles with generally good to excellent yields. Primary attempts in scale-up synthesis give satisfactory result.

  吲哚的C-3巯基化反应已通过温和的反应条件实现，仅需采用NaOH作为促进剂和硫醇作为硫醇化试剂。此简便方法使得各种3-巯基吲哚的合成变得容易且迅速，通常具有良好的至极佳的产率。初步的放大合成尝试取得了令人满意的结果。
• Iodine-catalyzed Direct Thiolation of Indoles with Thiols Leading to 3-Thioindoles Using Air as the Oxidant
  作者：Xiaoxia Liu、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Shicui Dai、Guoqin Zhang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1007/s10562-016-1798-2

  日期：2016.9

  A simple and convenient method has been developed for the construction of 3-thioindoles via molecular iodine-catalyzed direct thiolation of indoles with thiols. The present protocol, which employs thiols as the thiolating agents, inexpensive molecular iodine as the catalyst, and environmentally benign air as the oxidant, allows the regioselective generation of 3-thioindoles in good to excellent yields

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过分子碘催化吲哚与硫醇的直接硫醇化来构建 3-硫代吲哚。本协议采用硫醇作为硫醇化剂，廉价的分子碘作为催化剂，环境友好的空气作为氧化剂，允许区域选择性生成 3-硫代吲哚，收率良好。图形摘要