3-(p-tolylselanyl)-1H-indole | 1415019-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(p-tolylselenyl)-1H-indole；3-(4-methylphenyl)selanyl-1H-indole
• CAS: 1415019-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NSe
• 分子量: 286.235
• InChiKey: JCXKCINKJGMGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(p-tolylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基硒酸作为绿色的，稳定的硒基化剂：硒代苯胺和3-硒啉的合成。

  摘要：

  芳基硒酸在芳香族取代反应中用作亲电子硒源，在70°C下使用N，N取代的苯胺和吲哚作为亲核试剂，时间为6-15小时。选择性地以良好至优异的产率选择性地获得了总共十四种4-硒基苯胺和五种3-selanylindoles。起始苯硒硒酸很容易从相应的二硒化物制备，稳定且易于处理，在反应结束时仅提供水作为废物。

  DOI：

  10.1039/d0ob01073a

文献信息

• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。
• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• Copper-Catalyzed Three-Component Reaction for Regioselective Aryl- and Heteroarylselenation of Indoles using Selenium Powder
  作者：Dongping Luo、Ge Wu、Hang Yang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00229

  日期：2016.6.3

  heteroarylselenation of indoles employing selenium powder has been developed. The advantages of this chemistry involve the use of cheap selenating reagents, tolerance of a variety of functional groups, and practicality. In addition, this protocol has been further elaborated in an intramolecular phenylselenation of a (hetero) aryl C–H bond to construct an important motif of benzoselenopheno[3,2-b]indole. A preliminary

  开发了一种新型高效的硒粉在铜上催化吲哚的C 3芳基和杂芳基硒化反应。这种化学方法的优点包括使用廉价的硒化试剂，对各种官能团的耐受性和实用性。此外，该协议在（杂）芳基CH键的分子内苯基硒化反应中得到了进一步的完善，以构建苯并硒基苯并[3,2- b]的重要基序。]吲哚。初步的机理研究表明，该反应从芳基碘化物和硒之间的厄尔曼型硒化反应开始，然后与吲哚发生氧化交叉偶联。该方法的效用已在有效的克级合成中得到了证明，并在微管蛋白聚合抑制剂的合成中得到了应用。
• A Solvent- and Metal-Free Synthesis of 3-Chacogenyl-indoles Employing DMSO/I₂ as an Eco-friendly Catalytic Oxidation System
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Guilherme M. Martins、Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/jo5000779

  日期：2014.5.2

  Herein, we describe a solvent- and metal-free method for the synthesis of 3-chalcogenyl-indoles from indoles and diorganyl dichalcogenides using an equivalent amount of DMSO as an oxidant, under catalysis by molecular iodine. This mild and eco-friendly approach allowed the preparation of a wide range of 3-selenyl- and 3-sulfenyl-indoles in good to excellent yields.

  在本文中，我们描述了一种无溶剂和无金属的方法，该方法用于在分子碘催化下，使用等量的DMSO作为氧化剂，从吲哚和二有机基二卤代辛酸酯合成3-硫代氰基吲哚。这种温和且环保的方法可以制备各种类型的3-硒基-和3-亚磺酰基-吲哚，收率好至极佳。
• Fe(III)-Catalyzed direct C3 chalcogenylation of indole: The effect of iodide ions
  作者：Eduardo Q. Luz、Diego Seckler、Janylson Souza Araújo、Leonardo Angst、David B. Lima、Elise Ane Maluf Rios、Ronny R. Ribeiro、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.037

  日期：2019.3

  iron (III)-catalyzed C3 chalcogenylation of indoles has been developed and the role of the iodide ions in this transformation was investigated. EPR experiments revealed the reduction of Fe(III) to Fe(II) under the reaction conditions, supporting the formation of molecular iodine in the system, which in effect catalyze the reaction. The scope of the chalcogenylation was broad and the synthesis of more

  已经开发了温和有效的铁（III）催化的吲哚C3硫属元素化反应，并研究了碘离子在此转化中的作用。EPR实验表明，在反应条件下，Fe（III）还原为Fe（II），支持了系统中分子碘的形成，从而有效地催化了反应。硫属元素化的范围很广，并且探索了功能更强的3-硒基吲哚的合成。