2,5-dichloro-N-(5-propan-2-yloxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine | 915720-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-dichloro-N-(5-propan-2-yloxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: N-(5-isopropoxy-1H-pyrazol-3-yl)-2,5-dichloropyrimidin-4-amine；2,5-dichloro-N-(5-isopropoxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine；2,5-dichloro-N-(3-propan-2-yloxy-1H-pyrazol-5-yl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 915720-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N₅O
• 分子量: 288.136
• InChiKey: AQRPTWSZGFZECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-N-(5-propan-2-yloxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine 在 磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-N2-[(1S)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]-N4-(5-isopropoxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine phosphate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/123113

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙氧基-1H-吡咯-3-胺 、 2,4,5-三氯嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到2,5-dichloro-N-(5-propan-2-yloxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/49041

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4-(3-Aminopyrazole) Pyrimidine Derivatives for Use as Tyrosine Kinase Inhibitors in the Treatment of Cancer
  申请人：Feng Xiaomei

  公开号：US20080287475A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  This invention relates to novel compounds having the formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有公式（I）的新化合物，以及它们的药物组成物和使用方法。这些新化合物提供了一种治疗癌症的方法。
• 4-(3-AMINOPYRAZOLE) PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Feng Xiaomei

  公开号：US20120071480A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to novel compounds having the formula (I): and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有公式（I）的新化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物提供了一种治疗癌症的方法。
• 4-(3-aminopyrazole) pyrimidine derivatives for use as tyrosine kinase inhibitors in the treatment of cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08088784B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  This invention relates to novel compounds having the formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有公式（I）的新化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物提供了一种治疗癌症的方法。
• 4- (3-aminopyrazole) pyrimidine derivatives for use as tyrosine kinase inhibitors in the treatment of cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2388259A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  This invention relates to novel compounds having the formula (I): and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有式 (I) 的新型化合物： 及其药物组合物和使用方法。这些新型化合物可用于治疗癌症。
• Identification of 4-Aminopyrazolylpyrimidines as Potent Inhibitors of Trk Kinases
  作者：Tao Wang、Michelle L. Lamb、David A. Scott、Haixia Wang、Michael H. Block、Paul D. Lyne、John W. Lee、Audrey M. Davies、Hai-Jun Zhang、Yanyi Zhu、Fei Gu、Yongxin Han、Bin Wang、Peter J. Mohr、Robert J. Kaus、John A. Josey、Ethan Hoffmann、Ken Thress、Terry MacIntyre、Haiyun Wang、Charles A. Omer、Dingwei Yu

  DOI：10.1021/jm800343j

  日期：2008.8.1

  The design, synthesis and biological evaluation of a series of 4-aminopyrazolylpyrimidines as potent Trk kinase inhibitors is reported. High-throughput screening identified a promising hit in the 4-aminopyrazolylpyrimidine chemotype. Initial optimization of the series led to more potent Trk inhibitors. Further optimization using two strategies resulted in significant improvement of physical properties and led to the discovery of IN (AZ-23), a potent, orally bioavailable Trk A/B inhibitor. The compound offers the potential to test the hypothesis that modulation of Trk activity will be of benefit in the treatment of cancer and other indications in vivo.