2-((1H-indol-3-yl)(2-nitrophenyl)methyl)malononitrile | 1097976-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)(2-nitrophenyl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[1H-indol-3-yl-(2-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1097976-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 316.319
• InChiKey: SETJVBXCSHRYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)(2-nitrophenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学方法合成3-取代的吲哚衍生物

  摘要：

  通过利用电化学诱导的各种醛，吲哚和丙二腈的缩合反应，开发了一种高效经济的方法来合成3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.003

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• A ligand-free copper(II)-catalyzed three-component reaction in poly(ethylene glycol) medium: a versatile protocol for the preparation of selected 3-indole derivatives
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vidyavathi Patro、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.008

  日期：2012.11

  aldehydes, and malononitrile in polyethylene glycol. The reagent system (PEG solvent plus catalyst) could be recycled up to 5 times for reaction with the same aldehyde and it was used also with at least three different aldehydes successively. This multi-component reaction (MCR) occurs first through Knoevenagel condensation followed by Michael addition of indole.

  已经开发了一种有效且环保的方法，用于通过聚乙二醇中的吲哚，醛和丙二腈之间的铜催化缩合来合成所选的3-吲哚衍生物。试剂系统（PEG溶剂加催化剂）最多可循环使用5次，以与相同的醛反应，并且还连续与至少三种不同的醛一起使用。该多组分反应（MCR）首先通过Knoevenagel缩合发生，然后迈克尔加成吲哚。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• L-脯氨酸在催化多组分生成3-取代吲哚衍生物 中的应用及方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN104356045B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了L?脯氨酸在催化多组分生成3?取代吲哚衍生物中的应用及方法，在L?脯氨酸的催化下能够在室温下将通式1、通式2和化合物3在乙醇溶剂中生成3?取代吲哚衍生物，该反应简单，反应条件温和，收率可达98％，并且催化剂脯氨酸简单易得，价格便宜且无需金属，为工业生产3?取代吲哚衍生物奠定了基础。
• H5PW10V2O40@VOx/SBA-15-NH2 catalyst for the solventless synthesis of 3-substituted indoles
  作者：Narges Mahdizadeh Ghohe、Reza Tayebee、Mostafa M. Amini、Amin Osatiashtiani、Mark A. Isaacs、Adam F. Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.030

  日期：2017.10

  mesoporous SBA-15 frameworks by transition metal oxides offers a flexible route to fabricate new heterogeneous catalysts. Here, an inorganic-organic hybrid nanoporous catalyst H5PW10V2O40@VOx/SBA-15-NH2, was prepared and utilized as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for the one-pot, multi-component synthesis of 3-substituted indoles by indole substitution with aldehydes and malononitrile under

  过渡金属氧化物对中孔SBA-15骨架的功能化为制备新型多相催化剂提供了一条灵活的途径。在此，制备了无机-有机杂化纳米多孔催化剂H 5 PW 10 V 2 O 40 @VO x / SBA-15-NH 2，并将其用作一种高效，环保且可回收的一锅多用催化剂。无溶剂条件下，用醛和丙二腈进行吲哚取代，合成3-取代的吲哚。通过将H 5 PW 10 V 2 O 40非共价连接至3 wt％VO x制备催化剂/ SBA-15纳米孔载体通过3-（三乙氧基甲硅烷基）丙胺连接基。VO x / SBA-15通过一锅法水热合成法，由TEOS和钒（V）氧化三叔丁醇[VO（O- t Bu）3 ]制备。通过体积和表面分析，包括N 2孔隙率法，FE-SEM，XRD，XPS，FT-IR，TGA-DTA，UV对所得的H 5 PW 10 V 2 O 40 @VO x / SBA-15-NH 2材料进行表征。–Vis和ICP-OE