4-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-N,N-dimethylaniline | 1307875-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)aniline；4-[(1h-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline；4-[1H-indol-3-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1307875-30-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: OVJWCGBEMVSHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲氧基苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 C₁₄H₃₂O₈Zr₂⁽⁴⁺⁾*4C₈F₁₇O₃S^(1-)*2C₄H₈O*4H₂O 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的全氟辛烷磺酸双（双乙基环戊二烯基）锆双核络合物的合成，结构及其在一锅三组分氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应中的催化应用

  摘要：

  通过（CH 3 CH 2 Cp）2 ZrCl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag的反应成功地合成了双（乙基环戊二烯基）锆全氟辛烷磺酸（1a）的空气稳定的路易斯酸性双核配合物。复数1a用不同的技术对其进行表征，发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸度的性质。此外，它的溶解度高于我们先前报道的单核锆茂双（全氟辛烷磺酸盐）的溶解度。这种复合物在吲哚与醛和N，N-二甲基苯胺的一锅三组分氮杂-Friedel-Crafts反应中显示出高催化效率，良好的可回收性和可重复使用性。相应的3-二芳基甲基吲哚的产率高于传统的路易斯酸性催化剂的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.131

文献信息

• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• Air-stable μ2-hydroxyl bridged cationic binuclear complexes of zirconocene perfluorooctanesulfonates: their structures, characterization and application
  作者：Xiaohong Zhang、Xinhua Xu、Ningbo Li、Zhiwu Liang、Zilong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.057

  日期：2018.4

  binuclear structures: (i) [CpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·2THF·4H2O (1a·2THF·4H2O), (ii) [n-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·6H2O (2a·6H2O), and (iii) [t-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·2C3H6O·8H2O (3a·2C3H6O·8H2O). The ligands of water and organic molecules in the complexes originated from the moist air and solvent during their recrystallization. These complexes were characterized with different

  通过用（RCp）2 ZrCl 2 [R = H，n -Bu，t -Bu]处理C 8 F 17 SO 3 Ag成功地合成了三种空气稳定的锆茂全氟辛烷磺酸盐。根据X-射线分析，它们具有μ 2 -羟基桥接阳离子双核结构：（我）[CpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2THF·4H 2 O（1a ·2THF·4H2 O），（II）[ Ñ -BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·6H 2 O（图2a ·6H 2 O），和（III） [吨-BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2C 3 ħ 6O·8H 2 O（3a ·2C 3 H 6 O·8H 2 O）。复合物中水和有机分子的配体在重结晶过程中源自潮湿的空气和溶剂。这些配合物用不同的技术表
• FeCl3 as Lewis acid catalyzed one-pot three-component aza-Friedel–Crafts reactions of indoles, aldehydes, and tertiary aromatic amines
  作者：Jie Liu、Tao He、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.050

  日期：2011.5

  A new strategy for the synthesis of 3-diarylmethyl indoles was developed through FeCl3 as Lewis acid catalyzed three-component aza-Friedel–Crafts reactions of indoles, aldehydes, and tertiary aromatic amines in one-pot. The reactions generated the corresponding 3-diarylmethyl indoles in good yields under mild reaction conditions by using less expensive, readily available, and environmentally benign

  通过路易斯酸催化一锅合成吲哚，醛和叔芳族胺的三组分氮杂-弗里德尔-克来夫特反应，通过FeCl 3提出了一种新的3-二芳基甲基吲哚合成策略。通过使用较便宜，易于获得且对环境无害的铁催化剂，该反应在温和的反应条件下以高收率产生了相应的3-二芳基甲基吲哚。重要的是要注意，此反应的关键特征是操作简便。
• ZnCl2 promoted efficient, one-pot synthesis of 3-arylmethyl and diarylmethyl indoles
  作者：Selva Ganesan Subramaniapillai、Asaithampi Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.115

  日期：2014.1

  mediated convenient, one-pot synthesis of 3-arylmethyl and diarylmethyl indoles was accomplished in good yields. Under reaction condition, in situ formation of kinetically stable bis(indolyl)methane product was identified. Its subsequent conversion to the thermodynamically stable 3-diarylmethyl indole at elevated temperature and pressure was confirmed by carrying out pressure tube reaction with bis(indolyl)methane

  无水ZnCl 2介导的方便，一锅法合成3-芳基甲基和二芳基甲基吲哚的收率很高。在反应条件下，原位形成了动力学上稳定的双（吲哚基）甲烷产物。通过与双（吲哚基）甲烷进行压力管反应，证实了其随后在升高的温度和压力下转化为热力学稳定的3-二芳基甲基吲哚。
• Three-component synthesis of 3-(diarylmethyl)indoles using Fe(ClO4)3/SiO2 as catalyst
  作者：E. Najafi、F. K. Behbahani

  DOI：10.1134/s107042801703023x

  日期：2017.3

  Three-component reaction of indole, aromatic aldehyde, and N,N-dimethyl aniline in the presence of silica-supported Fe(ClO4)3 as catalyst afforded the corresponding 3-[aryl(4-dimethylaminophenyl)methyl]-indoles in excellent yields under mild conditions. The proposed protocol offers some remarkable advantages such as the use of a solid catalyst and simple workup procedure.

  在二氧化硅负载的Fe（ClO 4）3作为催化剂的存在下，吲哚，芳族醛和N，N-二甲基苯胺的三组分反应得到相应的3- [芳基（4-二甲基氨基苯基）甲基]吲哚，在温和条件下的产量。所提出的方案具有一些显着的优点，例如使用固体催化剂和简单的后处理程序。