(2S,4R)-N-acetyl-4-methoxyproline methyl ester | 75176-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-acetyl-4-methoxyproline methyl ester
• 英文别名: trans-1-acetyl-4-methoxy-L-proline-methyl ester；trans-1-Acetyl-4-methoxy-L-prolin-methylester；methyl (2S,4R)-1-acetyl-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 75176-08-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: XLVJEGZJJVIENY-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-acetyl-4-methoxyproline methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 trans-1-acetyl-4-methoxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synge, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸 、 碘甲烷 在 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (2S,4R)-N-acetyl-4-methoxyproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synge, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neuberger, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 431
  作者：Neuberger

  DOI：——

  日期：——
• <i>n</i>→π* Interactions Engender Chirality in Carbonyl Groups
  作者：Amit Choudhary、Robert W. Newberry、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ol5012967

  日期：2014.7.3

  An n ->pi* interaction stems from the delocalization of the electron pair (n) of a donor group into the antibonding orbital (pi*) of a carbonyl group. Crystallographic analyses of five pairs of diastereoisomers demonstrate that an n ->pi* interaction can induce chirality in an otherwise planar, prochiral carbonyl group. Thus, a subtle delocalization of electrons can have stereochemical consequences.
• US4316906A
  申请人：——

  公开号：US4316906A

  公开（公告）日：1982-02-23
• Synge, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1915
  作者：Synge

  DOI：——

  日期：——