3-(1-phenylethyl)-1H-indole | 105073-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-phenylethyl)indole；3-(1-phenyl-ethyl)-indole；3-(1-Phenyl-aethyl)-indol；3-(13-Phenylethyl)indole
• CAS: 105073-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: AEVOADPVKKYOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  188-192 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 作用下， 以92 %的产率得到3-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中烯烃与吲哚的无过渡金属和无添加剂分子间加氢芳基化

  摘要：

  烯烃的氢芳基化是构建多芳基取代烷烃最直接、最经济的策略之一，但系统研究仅限于过渡金属催化。在这里，我们报道了六氟异丙醇（HFIP）促进的烯烃与吲哚的加氢芳基化反应，无需过渡金属催化剂或任何添加剂的存在。 HFIP 是这项工作中使用的唯一试剂，可以通过蒸发轻松去除，并在工业环境中通过蒸馏回收。该反应被证明提供了一种高效、清洁且操作简单的程序，具有显着的底物范围和多功能的转化，可提供多种包含吲哚基序的多芳基烷烃。在初步研究中，其中一些产品显示出针对一系列人类癌细胞系细胞的生物活性。还进行了机理研究，表明醌甲基化物可能是关键的中间体。与之前报告的结论相反，当前的工作表明 HFIP 的质子化可能不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d3ob01570j

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• Nickel-catalysed chemoselective C-3 alkylation of indoles with alcohols through a borrowing hydrogen method
  作者：Amreen K. Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cc07169b

  日期：——

  A nickel catalysed chemoselective C3-alkylation of indole is reported that follows a borrowing hydrogen method promoted by a radical.

  一种镍催化的化学选择性C3-吲哚烷基化反应报道了，该反应遵循了由自由基促进的借氢方法。
• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• Direct benzylation and allylic alkylation in high-temperature water without added catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shō Kuwahara、Sota Okochi、Makoto Tsuji、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.112

  日期：2010.4

  In high-temperature water a series of benzyl and allylic alcohols reacted with 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic compounds to give the alkylated products without added catalysts.

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。
• Catalytic Tandem and One-Pot Dehydrogenation–Alkylation and −Insertion Reactions of Saturated Hydrocarbons with Alcohols and Alkenes
  作者：Junghwa Kim、Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02186

  日期：2016.12.2

  reaction of saturated hydrocarbon substrates with alcohols to form the alkyl-substituted alkene and arene products. The analogous one-pot dehydrogenation–insertion of saturated ketones with alkenes and dienes directly yielded synthetically useful 2-alkylphenol and benzopyran products in a highly regio- and stereoselective manner without forming any wasteful byproducts.

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。