1,1'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1H-indole) | 900795-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 1-(3-Bromo-5-indol-1-ylphenyl)indole；1-(3-bromo-5-indol-1-ylphenyl)indole
• CAS: 900795-72-4
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₂
• 分子量: 387.278
• InChiKey: XRSQZNZZBIOLJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1H-indole) 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3,5-bis(1-N-indolyl)-1-phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Azaindolyl- and indolyl-functionalized starburst molecules with a 1,3,5-triazine or a benzene core — Syntheses and luminescence

  摘要：

  我们合成了几种新的 7-氮杂吲哚基、吲哚基和 3-甲基吲哚基官能化星爆分子，这些分子含有 1,3,5-三嗪、苯、2,4,6-三苯基-2,4,6-三嗪、1,3,5-三苯基苯、2,4,6-三（联苯）-1,3,5-三嗪或 1,3,5-三（联苯）苯核心。这些新化合物的合成方法主要涉及乌尔曼缩合反应和铃木偶联反应。研究发现，新分子的热性质与分子量和中心核有很大关系。基于 2,4,6-三（联苯）-1,3,5-三嗪或 1,3,5-三（联苯）苯核心的大星爆分子的玻璃转化温度高于 150 °C。新的星爆分子在溶液和固态中都能在紫蓝色区域发光。研究发现，发射能量和量子效率在很大程度上取决于中心核和官能团。一般来说，三嗪基分子的 HOMOLUMO 能隙小于苯基类似物。与大的三(联苯)三嗪或三(联苯)苯基分子相比，三苯基三嗪或三苯基苯基分子显示出更高的发射量子效率：7-azaindolyl, indolyl derivative, triazine and benzene core, starburst molecule, blue luminescence.

  DOI：

  10.1139/v06-022
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明提供了一种新化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。

  公开号：

  KR101554700B1

文献信息

• 비스인돌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20180122984A

  公开（公告）日：2018-11-14

  본 발명은 유기전기발광소자의 요구특성인 저전압 구동과 고수명, 고효율 소자를 구현하기 위하여, 비스인돌 유도체 화합물 개발을 통해 저전압 구동 및 고수명, 고효율 소자를 완성하는 것이다.

  该发明通过开发苯基铟化合物来实现低电压驱动、高亮度和高效率的有机电致发光器件的需求特性，从而完成低电压驱动、高亮度和高效率的器件。
• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR20150131700A

  公开（公告）日：2015-11-25

  본 발명은 유기전계발광소자에 채용되는 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하고, 이를 정공수송 가능층 또는 발광층 내의 인광 호스트 화합물로 채용하는 경우 구동전압, 휘도 및 장수명 등의 발광특성이 우수한 유기전계발광소자를 구현할 수 있다. [화학식 1] [화학식 2]

  本发明涉及有机发光化合物，该化合物用于有机电致发光器件，其特征在于其表示为[化学式1]，当将其用作电子传输层或发光层内的光致主体化合物时，可以实现具有优越发光特性的有机电致发光器件。 [化学式1] [化学式2]
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR101554700B1

  公开（公告）日：2015-09-21

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。
• 7-Azaindolyl- and indolyl-functionalized starburst molecules with a 1,3,5-triazine or a benzene core — Syntheses and luminescence
  作者：Wei-Hua Huang、Wen-Li Jia、Suning Wang

  DOI：10.1139/v06-022

  日期：2006.4.1

  The syntheses of several new 7-azaindolyl-, indolyl-, and 3-methylindolyl-functionalized starburst molecules that contain either a 1,3,5-triazine, a benzene, a 2,4,6-triphenyl-2,4,6-triazine, a 1,3,5-triphenylbenzene, a 2,4,6-tris(biphenyl)-1,3,5-triazine, or a 1,3,5-tris(biphenyl)benzene core have been achieved. The synthetic methods used for these new compounds involve mostly Ullmann condensation and Suzuki coupling reactions. The thermal properties of the new molecules have been found to be highly dependent on the molecular weight and the central core. Glass transition temperatures greater than 150 °C were observed for the large starburst molecules based on the 2,4,6-tris(biphenyl)-1,3,5-triazine or the 1,3,5-tris(biphenyl)benzene core. The new starburst molecules are luminescent in the violet-blue region in solution and in the solid state. The emission energy and the quantum efficiency were found to be highly dependent on the central core and the functional group. In general, the triazine-based molecules were found to have a smaller HOMO–LUMO energy gap than the benzene-based analogues. The triphenyltriazine- or triphenylbenzene-based molecules were found to display a higher emission quantum efficiency than the large tris(biphenyl)triazine- or tris(biphenyl)benzene-based molecules.Key words: 7-azaindolyl, indolyl derivative, triazine and benzene cores, starburst molecule, blue luminescence.

  我们合成了几种新的 7-氮杂吲哚基、吲哚基和 3-甲基吲哚基官能化星爆分子，这些分子含有 1,3,5-三嗪、苯、2,4,6-三苯基-2,4,6-三嗪、1,3,5-三苯基苯、2,4,6-三（联苯）-1,3,5-三嗪或 1,3,5-三（联苯）苯核心。这些新化合物的合成方法主要涉及乌尔曼缩合反应和铃木偶联反应。研究发现，新分子的热性质与分子量和中心核有很大关系。基于 2,4,6-三（联苯）-1,3,5-三嗪或 1,3,5-三（联苯）苯核心的大星爆分子的玻璃转化温度高于 150 °C。新的星爆分子在溶液和固态中都能在紫蓝色区域发光。研究发现，发射能量和量子效率在很大程度上取决于中心核和官能团。一般来说，三嗪基分子的 HOMOLUMO 能隙小于苯基类似物。与大的三(联苯)三嗪或三(联苯)苯基分子相比，三苯基三嗪或三苯基苯基分子显示出更高的发射量子效率：7-azaindolyl, indolyl derivative, triazine and benzene core, starburst molecule, blue luminescence.