1-(1H-indol-1-yl)hexan-1-one | 80998-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-1-yl)hexan-1-one
• 英文别名: N-(n-hexanoyl)indole；1-hexanoylindole；1-Indol-1-ylhexan-1-one
• CAS: 80998-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BQQXUGRARRYYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 正己醇 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(1H-indol-1-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Single-Flask Synthesis of N-Acylated Indoles by Catalytic Dehydrogenative Coupling with Primary Alcohols

  摘要：

  Indoles and alcohols can be coupled in a dehydrogenative process catalyzed by tetra propylammonium perruthenate. This efficient approach to indolylamides proceeds in a single flask under mild conditions. By employing substituted indoles and alkyl, branched, or benzylic alcohols, a variety of indolylamides can be formed. Aryl indolylamides can be functionalized through an additional dehydrogenative coupling to furnish elaborated polycyclic heterocycles similar to biologically active structures previously reported.

  DOI：

  10.1021/ol900306v

文献信息

• Tandem copper-catalysed aryl and alkenyl amination reactions: the synthesis of N-functionalised indoles
  作者：Roy C. Hodgkinson、Jurgen Schulz、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b817254d

  日期：——

  A Cu-diamine complex effectively catalyses tandem C–N bond formation on 2-(2-haloalkenyl)-aryl halide substrates, to deliver a series of N-functionalised indoles. Anilines, amides and carbamates are all effective coupling partners under the developed conditions.

  一个铜-双胺复合物有效催化了在2-(2-卤代烯基)-芳基卤化物底物上的串联C–N键形成，生成了一系列N功能化的吲哚。在优化的条件下，苯胺、酰胺和碳酸酯都是有效的偶联反应伙伴。
• Indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195244A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Indole compounds of the formula: 1 wherein L 1 is CO; L 2 is a bond; R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 is H, aryl, heteroaryl, halogen, nitro, nitroso, cyano, azide, isothionitro, OR, OC(O)R, OC(O)OR, OC(O)NRR′, SO 2 R, SO 3 R, SO 2 NRR′, SR, NRR′, NRSO 2 NR′R″, NRSO 2 R′, NRSO 3 R′, NRC(O)R′, NRC(O)NR′R″, NRC(O)OR′, NRC(N)NR′R″, C(O)OR, or C(O)NRR′; each of R a , R b , R c , and R d , independently, is R, halogen, nitro, nitroso, cyano, azide, isothionitro, OR, OC(O)R, OC(O)OR, OC(O)NRR′, SO 2 R, SO 3 R, SO 2 NRR′, SR, NRR′, NRSO 2 NR′R″, NRSO 2 R′, NRSO 3 R′, NRC(O)R′, NRC(O)NR′R″, NRC(O)OR′, NRC(N)NR′R″, C(O)R, C(O)OR, C(O)NRR′, or R b and R c , R a and R b , or R c and R d taken together are O(CH 2 ) n O; and R c is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cyclyl, heterocyclyl, halogen, nitro, nitroso, cyano, azide, isothionitro, OR, OC(O)R, OC(O)OR, OC(O)NRR′, SO 2 R, SO 3 R, SO 2 NRR′, SR, NRR′, NRSO 2 NR′R″, NRSO 2 R′, NRSO 3 R′, NRC(O)R′, NRC(O)NR′R″, NRC(O)OR′, NRC(N)NR′R″, C(O)R, C(O)OR, or C(O)NRR′; in which each of R, R′, and R″, independently, is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, or heterocyclyl; and n is 1, 2, 3, 4, or 5.

  公式为1的吲哚类化合物： 其中L1为CO；L2为键；R1为芳基或杂环芳基；R2为H、芳基、杂环芳基、卤素、硝基、亚硝基、氰基、偶氮基、异硫氰基、OR、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NRR′、SO2R、SO3R、SO2NRR′、SR、NRR′、NRSO2NR′R″、NRSO2R′、NRSO3R′、NRC(O)R′、NRC(O)NR′R″、NRC(O)OR′、NRC(N)NR′R″、C(O)OR或C(O)NRR′；每个Ra、Rb、Rc和Rd，独立地为R、卤素、硝基、亚硝基、氰基、偶氮基、异硫氰基、OR、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NRR′、SO2R、SO3R、SO2NRR′、SR、NRR′、NRSO2NR′R″、NRSO2R′、NRSO3R′、NRC(O)R′、NRC(O)NR′R″、NRC(O)OR′、NRC(N)NR′R″、C(O)R、C(O)OR、C(O)NRR′、Rb和Rc、Ra和Rb、或Rc和Rd结合成O(CH2)nO；Rc为H、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、卤素、硝基、亚硝基、氰基、偶氮基、异硫氰基、OR、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NRR′、SO2R、SO3R、SO2NRR′、SR、NRR′、NRSO2NR′R″、NRSO2R′、NRSO3R′、NRC(O)R′、NRC(O)NR′R″、NRC(O)OR′、NRC(N)NR′R″、C(O)R、C(O)OR或C(O)NRR′；其中每个R、R′和R″独立地为H、烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、环烷基或杂环烷基；n为1、2、3、4或5。
• Na2CO3-Catalyzed N-Acylation of Indoles with Alkenyl Carboxylates
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609937

  日期：2019.1

  Abstract The N-acylation of indoles has been accomplished via inorganic base catalysis. It provided an efficient and simple catalysis system for the preparation of N-acylindoles with alkenyl carboxylates as acylating agents. A broad variety of indoles undergo the smooth N-acylation using Na2CO3 as catalyst in MeCN at 120 °C to give the corresponding N-acylindoles in good to excellent yields. The N-acylation

  摘要 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。
• 一种基于羧酸烯基酯作为酰基化试剂的N-酰 基吲哚类化合物制备方法
  申请人：六盘水师范学院

  公开号：CN108752256B

  公开（公告）日：2021-04-13

  一种基于羧酸烯基酯作为酰基化试剂的N‑酰基吲哚类化合物制备方法，其属于医药化工中间体及相关化学技术领域。该方法使用吲哚类化合物和羧酸烯基酯作为原料，在碱催化作用下，实现了N‑酰基吲哚类化合物的绿色、高效合成。该方法具有选择性高、反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。由于N‑酰基吲哚类化合物是一种重要的有机合成中间体，在有机合成和药学领域有着非常广泛的应用，因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。
• 1- [(4-Morpholinyl) alkyl] -1H-indoles useful as analgesics and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0278265A1

  公开（公告）日：1988-08-17

  4-Arylcarbonyl-1-[(4-morpholinyl)-lower-alkyl]-1H-­indoles, useful as analgesic agents, are prepared by reaction of a 3-arylcarbonyl-2-methylnitrobenzene with DMF dimethyl acetal; reductive cyclization of the product with hydrogen over a catalyst; and N-alkylation of the resulting 4-­arylcarbonylindole with an appropriate 4-(halo-lower-­alkyl)morpholine in the presence of a strong base.

  4- 芳羰基-1-[(4-吗啉基)-低级烷基]-1H-吲哚可用作镇痛剂，其制备方法是：3-芳羰基-2-甲基硝基苯与 DMF 二甲基缩醛反应；产物在催化剂作用下与氢还原环化；所得 4-芳羰基吲哚在强碱存在下与适当的 4-(卤代-低级烷基)吗啉发生 N-烷基化反应。