2-((2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile | 1097975-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-((1H-indol-3-yl)(2-chlorophenyl)methyl)malononitrile；2-[(2-chlorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1097975-93-3
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 305.766
• InChiKey: QSBVIXBXRODBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 choline chloride - 1,3-dimethylurea deep-eutectic salt 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2-((2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Water Assisted and Choline Chloride-Dimethylurea Deep Eutectic Salts as Catalyst towards the Attractive Reaction of Indole, Benzaldehyde, and Malononitrile

  摘要：

  The condensation of indole, benzaldehyde, and malononitrile was relatively rigorous compared with other Yonemitsu type reaction. We described a strategy using catalytic amount of choline chloride-dimethylurea deep eutectic salts as cheap and safe accelerator. We also found that introducing right amount of water in reaction system was crucial. This method tolerates variations in all three components to get desired 3-substituted indoles in satisfactory yields.

  DOI：

  10.3987/com-18-13913

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• Palladium oxide-decorated mesoporous silica on graphene oxide nanosheets as a heterogeneous catalyst for the synthesis of β-substituted indole derivatives
  作者：Digvijay Sah、Javaid Shabir、Surabhi、Padmini Gupta、Subho Mozumdar

  DOI：10.1039/d1dt00408e

  日期：——

  FT-IR, and XPS analysis. The activity of the HY-NM has been determined by performing the catalyst-mediated synthesis of β-substituted indole derivatives (yield 90–98%). The excellent catalytic activity of the prepared HY-NM could be observed due to its high surface area and large porosity, which facilitates the penetration and interaction of reactant molecules with the catalytic active species. This protocol

  在这项工作中，采用了一种高效且简便的策略来逐步合成RGO-MSiO 2/ PdO杂化纳米材料（HY-NM）。在此，已经开发了在氧化石墨烯（GO）片材上的介孔二氧化硅的杂化纳米结构，然后固定了氧化钯纳米颗粒（PdO NPS），然后将其用于催化多组分反应（MCR）。为了验证HY-NM的成功合成和PdO NP的连续固定，利用了各种物理化学表征技术，例如SEM，EDAX，HR-TEM，HR-XRD，TGA，BET，FT-IR和XPS分析。HY-NM的活性已通过进行催化剂介导的β-取代的吲哚衍生物的合成来确定（收率90-98％）。制备的HY-NM具有高表面积和大孔隙率，因此具有优异的催化活性，这促进了反应物分子与催化活性物质的渗透和相互作用。从反应混合物中分离出产物后，该方案消除了进一步纯化的需要。该协议的主要特点是易于处理，催化剂的可循环利用性和简单的后处理程序。合成的HY-NM可以循环用于多个催化循环，使其成为非常有效的多相催化剂。
• H5PW10V2O40@VOx/SBA-15-NH2 catalyst for the solventless synthesis of 3-substituted indoles
  作者：Narges Mahdizadeh Ghohe、Reza Tayebee、Mostafa M. Amini、Amin Osatiashtiani、Mark A. Isaacs、Adam F. Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.030

  日期：2017.10

  mesoporous SBA-15 frameworks by transition metal oxides offers a flexible route to fabricate new heterogeneous catalysts. Here, an inorganic-organic hybrid nanoporous catalyst H5PW10V2O40@VOx/SBA-15-NH2, was prepared and utilized as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for the one-pot, multi-component synthesis of 3-substituted indoles by indole substitution with aldehydes and malononitrile under

  过渡金属氧化物对中孔SBA-15骨架的功能化为制备新型多相催化剂提供了一条灵活的途径。在此，制备了无机-有机杂化纳米多孔催化剂H 5 PW 10 V 2 O 40 @VO x / SBA-15-NH 2，并将其用作一种高效，环保且可回收的一锅多用催化剂。无溶剂条件下，用醛和丙二腈进行吲哚取代，合成3-取代的吲哚。通过将H 5 PW 10 V 2 O 40非共价连接至3 wt％VO x制备催化剂/ SBA-15纳米孔载体通过3-（三乙氧基甲硅烷基）丙胺连接基。VO x / SBA-15通过一锅法水热合成法，由TEOS和钒（V）氧化三叔丁醇[VO（O- t Bu）3 ]制备。通过体积和表面分析，包括N 2孔隙率法，FE-SEM，XRD，XPS，FT-IR，TGA-DTA，UV对所得的H 5 PW 10 V 2 O 40 @VO x / SBA-15-NH 2材料进行表征。–Vis和ICP-OE
• Morphology controlled phosphate grafted SnO₂–ZrO₂ nanocomposite oxides prepared by a urea hydrolysis method as efficient heterogeneous catalysts towards the synthesis of 3-substituted indoles
  作者：Sagnika Pradhan、Jagannath Saha、B. G. Mishra

  DOI：10.1039/c7nj00249a

  日期：——

  the catalytic activity of the phosphate grafted SnO2–ZrO2 composites is evaluated for the synthesis of biologically important 3-substituted indoles via the multicomponent one pot condensation of indole, malononitrile and aryl aldehydes. Structurally diverse 3-substituted indoles are synthesized in excellent yield and purity in short reaction times using the phosphate grafted SnO2–ZrO2 composites as catalysts

  在这项研究中，通过盐前体的尿素水解，然后用磷酸根离子处理和煅烧，制备了一系列磷酸盐接枝的SnO 2 -ZrO 2纳米复合氧化物。通过XRD，FTIR，拉曼，TGA / DSC，BET表面积测量，XPS，TPD，FESEM和HRTEM技术对纳米复合材料进行表征。XRD研究表明存在由Sn 4+取代的t-ZrO 2和Zr 4+取代的SnO 2相组成的混合相系统。另外，四方ZrO 2和锡石SnO 2结构在各自的固溶体中稳定。扩展的XRD轮廓的傅立叶分析表明，平均粒径在15–30 nm范围内。XPS和IR研究证实了与金属中心配位的双齿表面接枝磷酸盐物种的存在。TPD研究表明，由于ZrO 2晶格中Sn 4+的取代以及随后的磷酸盐接枝，酸性位点的数量和强度得到了增强。随着SnO 2的增加，观察到从片状到球形，再到长方体形纳米颗粒的逐渐形态变化。复合中的内容。HRTEM研究表明，两相沿晶界区域存在很大的不