(+)-allomatridine | 478-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-allomatridine
• 英文别名: (+)-Allomatridin；(1R,2R,9S,17R)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecane
• CAS: 478-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: UENROKUHQFYYJA-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-allomatridine 在 D-dibenzoyltartrate 作用下， 生成 dodecahydro-dipyrido[2,1-f;3',2',1'-ij][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Eine Synthese des Matridins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00625292
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-hydroxytetraphenyl-cyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+)-allomatridine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱类化合物的全合成

  摘要：

  报道了三种非对映苦参碱天然产物的全合成。8 步合成从简单的无环前体开始，形成四环天然产物框架的所有 4 个环，并形成目标结构 20 个共价键中的 10 个。交叉共轭三烯位于无环支化结构的核心。该前体通过两个独立的分子内环加成的精心安排的序列折叠成四环天然产物框架。随后的后期氢化伴随着应变释放氧化还原差向异构化以提供三种天然产物。以同样的方式制备了前所未有的卡巴类似物。苦参碱的半合成操作提供了获得 10 种额外天然产物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09804

文献信息

• Studies on the Synthesis of Matrine. II. The Synthesis of Octadehydromatrine and Allomatridine¹
  作者：KYOSUKE TSUDA、HIROSHI MISHIMA

  DOI：10.1021/jo01102a026

  日期：1958.8
• Okuda, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 468,471
  作者：Okuda

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 781,783
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ein neues Isomeres des Matridins
  作者：Clemens Sch�pf、Walter Schweter

  DOI：10.1007/bf00639944

  日期：——
• Synthesis of Octadehydromatrine and Allomatridine
  作者：Kyosuke Tsuda、Hiroshi Mishima

  DOI：10.1248/cpb1953.5.285

  日期：——