4'-hydroxy-2-methylchalcone | 103826-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-hydroxy-2-methylchalcone
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 103826-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CFCIAXFIRGJVBG-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2-methylchalcone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-1-(4-(3-((8-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)thio)propoxy)phenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查尔酮衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  本研究设计并合成了30种含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查耳酮衍生物。抗菌活性结果表明， N26对Xoo 、 Pcb的EC 50值分别为36.41、38.53 μg/mL，优于噻二唑铜的EC 50值分别为60.62、106.75 μg/mL。通过SEM验证了N26对Xoo的细菌抑制活性。初步探讨了N26与Xoo的抗菌机制，实验结果表明，当药物浓度为100 mg/L时， N26对Xoo具有良好的细胞膜通透性，可抑制EPS含量和胞外酶含量的产生，从而破坏Xoo的细胞膜通透性。 Xoo生物膜的完整性达到抑制Xoo的效果。 N26在200mg/L时对马铃薯采后体内病斑具有保护和抑制作用。采用半叶干斑法测定N1 - N30抗TMV活性。 N22的治疗活性和保护活性的EC 50值分别为77.64和81.55 μg/mL，优于NNM（分别为294.27、175.88 μg/mL）。 MST

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105739
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4'-hydroxy-2-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑衍生物的合成及其与P-糖蛋白的亲和力结合的初步研究。

  摘要：

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.067

文献信息

• Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).
  作者：Susumu IWATA、Takeshi NISHINO、Nobuyuki NAGATA、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO、Shoji SHIBATA

  DOI：10.1248/bpb.18.1710

  日期：——

  More than forty chalcone derivatives were synthesized to examine their structure-activity relationship against tumorigenesis. As a primary screening test, the inhibitory activities of the chalcones for the 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells enhanced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) were examined. 3-Hydroxy-chalcone derivatives possessing methyl group in 3'-, 4'-, or 2'-position and isoliquiritigenin homologs showed potent inhibitory activities in the phosphorylation test, which suggests their antitumorigenic effects.

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。
• Photorearrangement of phenyl cinnamates under micellar environment
  作者：A.K. Singh、T.S. Raghuraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89310-7

  日期：1985.1

  Photolysis of phenyl cinnamates in aqueous SDS medium results in an efficient and high yield synthesis of the corresponding 2′-hydroxychalcones.

  肉桂酸苯基酯在水性SDS介质中的光解作用可有效且高产率地合成相应的2'-羟基查耳酮。
• Synthesis of some pyrazole derivatives and preliminary investigation of their affinity binding to P-glycoprotein
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Cristiano Ferlini、Giovanni Scambia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.067

  日期：2005.10

  A series of substituted pyrazolines were synthesized and evaluated for their anticancer activity and for their ability to inhibit P-glycoprotein-mediated multidrug resistance by direct binding to a purified protein domain containing an ATP-binding site and a modulator interacting region. Compounds 2a and e have been found to bind to P-glycoprotein with greater affinity.

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。
• Design, synthesis, and bioactivity studies of chalcone derivatives containing [1,2,4]-triazole-[4,3-a]-pyridine
  作者：Nian Zhang、Wei Zeng、Zhiling Sun、Qing Zhou、Kaini Meng、Yuzhi Hu、Yishan Qin、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105739

  日期：2024.1

  In this study, 30 chalcone derivatives containing [1,2,4]-triazole-[4,3-a]-pyridine were designed and synthesized. The results of antibacterial activity showed that EC50 values of N26 against Xoo, Pcb was 36.41, 38.53 μg/mL, respectively, which were better than those of thiodiazole copper, whose EC50 values were 60.62, 106.75 μg/mL, respectively. The bacterial inhibitory activity of N26 against Xoo

  本研究设计并合成了30种含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查耳酮衍生物。抗菌活性结果表明， N26对Xoo 、 Pcb的EC 50值分别为36.41、38.53 μg/mL，优于噻二唑铜的EC 50值分别为60.62、106.75 μg/mL。通过SEM验证了N26对Xoo的细菌抑制活性。初步探讨了N26与Xoo的抗菌机制，实验结果表明，当药物浓度为100 mg/L时， N26对Xoo具有良好的细胞膜通透性，可抑制EPS含量和胞外酶含量的产生，从而破坏Xoo的细胞膜通透性。 Xoo生物膜的完整性达到抑制Xoo的效果。 N26在200mg/L时对马铃薯采后体内病斑具有保护和抑制作用。采用半叶干斑法测定N1 - N30抗TMV活性。 N22的治疗活性和保护活性的EC 50值分别为77.64和81.55 μg/mL，优于NNM（分别为294.27、175.88 μg/mL）。 MST