alpha-Hydroxydeoxycholic acid | 83-49-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: alpha-Hydroxydeoxycholic acid
• 英文别名: 4-[(3R,5R,6S,10R,13R,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 83-49-8；570-84-3；604-22-8；668-49-5；2448-47-7；3436-34-8；15076-13-8；15086-87-0；19042-00-3；30634-98-1；77059-12-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: DGABKXLVXPYZII-FKEALSDISA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C (lit.)
• 比旋光度：
  D20 +8° (alc)
• 沸点：
  437.26°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9985 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中溶解，极微浊。微溶于乙醇、丙酮、乙醚，极微溶于氯仿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FZ2050000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

简介

猪去氧胆酸（Hyodesoxycholic Acid, HDCA）广泛存在于动物胆汁中，含量约为0.1%～0.2%，化学名称为3α,6α-二羟基-5β-胆烷酸。该物质在乙醇中易溶，在丙酮中微溶，并极微溶解于乙酸乙酯、氯仿或乙醚中，在水中几乎不溶。

理化性质

猪去氧胆酸是从猪胆汁提取的一种胆烷酸，呈白色或略带微黄色粉末状。它具有特异的臭味和腥味，味道苦涩。熔点为197℃（分解）。该物质在醇中略微溶解，在丙酮中微溶，在乙醚、氯仿中极微溶解，并几乎不溶于水。猪去氧胆酸能够抑制胆酸生成及脂肪溶解，降低血中胆固醇和甘油三酯。

用途

猪去氧胆酸主要用于治疗高血脂症和预防冠心病、高血压等疾病；是治疗胆结石药物的原料之一；同时用于合成熊去氧胆酸（UDCA）及其他甾体化合物；还是生产人工牛黄的主要成分。

应用

猪去氧胆酸具备降脂、镇痉及祛痰的作用。在临床上，它可用于高血脂症、动脉粥样硬化症的治疗以及气管炎和小儿病毒性上呼吸道炎症的预防与治疗。对百日咳菌、白喉杆菌、金黄色葡萄球菌等具有一定的抑制作用。此外，在清开灵注射剂中作为有效成分，研究发现其能够诱导细胞凋亡、抑制细胞增殖分裂，并且在急性白血病的治疗中表现出良好的效果。

生产方法

1. 以新鲜猪胆汁为原料制备猪胆汁酸：取新鲜猪胆汁，加入饱和石灰水并加热至沸腾，制成胆红素钙盐。母液趁热加盐酸酸化直至刚果红变蓝，析出结合猪胆汁酸的黑色胶状沉淀。
2. 粗品制备：取粗制猪胆汁酸，加1.5倍质量氢氧化钠，加入9倍体积水，加热超过16小时。冷却后分层，倾出上层淡黄色液体；剩余物加少量水溶解，用稀盐酸或硫酸（2:1）酸化至刚果红试纸变蓝，取出析出物、过滤并用水洗至中性，呈金黄色，最后真空干燥。
3. 异去氧胆酸成品的制备：取粗品，加入5倍量乙酸乙酯，并加150-200g/L活性炭，加热搅拌回流溶解后冷却。将此滤液合并两次过滤收集到的滤液，再加入200g/L无水硫酸钠进行脱水处理，然后抽滤得到结晶物。用乙酸乙酯洗涤并真空干燥，最终制得猪去氧胆酸成品。