2-ethoxycarbonylaminostyrene oxide | 123197-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylaminostyrene oxide
• 英文别名: Xuzuernnbonliv-uhfffaoysa-；ethyl N-[2-(oxiran-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 123197-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XUZUERNNBONLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylaminostyrene oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-羟基-2-Y-乙基）苯基]氨基甲酸乙酯的基本介质行为（Y = SMe，SOMe，SO 2 Me，H，Br，CN）

  摘要：

  从一些共同结构为（2→tOOCNH-C6H4）-CHOH-CH2Y的硫代衍生物化合物的氨基甲酸酯基团的水解反应中获得的结果，提出了机理来解释产物，以及相对构型之间的关系。非对映异构体亚砜（Y = SOMe）与反应速率和立体化学结果。当进行其他氨基甲酸酯（Y = H，Br，CN）的水解反应时，还会产生其他有趣且出乎意料的产物。在当前情况下，氨基甲酸酯官能团的表现为非常通用的基团，能够轻松地转化为几种杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80047-x
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl>ethyl carbamate 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到2-ethoxycarbonylaminostyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-羟基-2-Y-乙基）苯基]氨基甲酸乙酯的基本介质行为（Y = SMe，SOMe，SO 2 Me，H，Br，CN）

  摘要：

  从一些共同结构为（2→tOOCNH-C6H4）-CHOH-CH2Y的硫代衍生物化合物的氨基甲酸酯基团的水解反应中获得的结果，提出了机理来解释产物，以及相对构型之间的关系。非对映异构体亚砜（Y = SOMe）与反应速率和立体化学结果。当进行其他氨基甲酸酯（Y = H，Br，CN）的水解反应时，还会产生其他有趣且出乎意料的产物。在当前情况下，氨基甲酸酯官能团的表现为非常通用的基团，能够轻松地转化为几种杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80047-x

文献信息

• A Synthetic Approach to Nomofungin/Communesin B
  作者：Seth L. Crawley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol034407v

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A highly stereoselective intramolecular cycloaddition of an indole tethered to an aza-ortho-xylylene intermediate effects the rapid construction of a substantial portion of the ring system of the cytotoxic natural product communesin B. An analogous cycloaddition involving an orthoquinone methide intermediate provides an adduct that clearly revealed that the structural assignment for nomofungin was in error.
• RUANO, JOSE LUIS GARCIA;PEDREGAL, CONCEPCION;RODRIGUEZ, JESUS H., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 203-214
  作者：RUANO, JOSE LUIS GARCIA、PEDREGAL, CONCEPCION、RODRIGUEZ, JESUS H.

  DOI：——

  日期：——