methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabino-furanoside | 14980-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabino-furanoside
• 英文别名: methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-arabino-furanoside；methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabinofuranoside；5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabinofuranoside；(2S,3R,4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydrofuran-3-ol；Methyl-5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluor-α-D-arabinofuranosid；(2S,3R,4S,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoro-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol；(2S,3R,4S,5R)-4-fluoro-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 14980-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄
• 分子量: 256.274
• InChiKey: ZXRHKGGFYQBSNP-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside	14645-49-9	C13H16O4	236.268

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentofuranoside	220718-08-1	C13H17FO3	240.275
  ——	1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabinofuranose	14645-35-3	C6H11FO4	166.149
  ——	methyl 5-O-benzyl-2-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-ribofuranoside	124939-87-3	C20H21FO5	360.382
  ——	1-O-methyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranose	126716-27-6	C20H19FO6	374.366
  ——	methyl 2-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-ribofuranoside	126737-61-9	C13H15FO5	270.258
  ——	1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranose	152785-09-6	C19H17FO5	344.339
  ——	methyl 5-O-benzyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-arabino-furanoside	126716-23-2	C20H23FO6S	410.463

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 二氟化氢钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabino-furanoside
  参考文献：
  名称：

  TBAF / KHF2对糖衍生的环氧化物的开环：将氟引入碳水化合物支架的一种有吸引力的替代方法

  摘要：

  已发现由四丁基氟化氢铵/氟化氢钾（TBAF / KHF2）组成的稳定且可商购的试剂混合物对于糖衍生的环氧化物与氟化物的亲核开环反应有效。可以将包括1-硫代糖苷在内的不同的糖衍生的环氧前体开环，以高收率和短反应时间提供氟化碳水化合物产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.10.006

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20150366888A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、托加病毒科病毒、肝炎病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染的方法。
• Oxidation-reduction sequence for the synthesis of peracylated fluorodeoxy pentofuranosides
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Grigorii G. Sivets、Nicolai E. Poopeiko、Natalia B. Khripach

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00230-8

  日期：1995.11

  Abstract The oxidation of methyl 5-O- benzyl-3(2)-deoxy-3(2)-fluoro- α- d - pentofuranosides with dimethyl sulfoxide-acetic (trifluoroacetic) anhydride was accompanied by epimerization at the carbon atom bearing a fluoro function, resulting in the formation of the corresponding 2- or 3-keto derivatives as mixtures of two epimers in high combined yield. Reduction of a mixture of the erythro / threo

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5
• Synthesis and antiviral and cytostatic properties of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases
  作者：I. A. Mikhailopulo、N. E. Poopeiko、T. I. Prikota、G. G. Sivets、E. I. Kvasyuk、J. Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00111a040

  日期：1991.7

  A series of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases have been synthesized with the use of universal carbohydrate precursors, viz., 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-ribofuranose and methyl 2-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranoside, respectively. The cytostatic and antiviral activity of the compounds was

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，
• Inhibition of arabinose 5-phosphate isomerase. An approach to the inhibition of bacterial lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Eric C. Bigham、Charles E. Gragg、William R. Hall、John E. Kelsey、William R. Mallory、Drew C. Richardson、Charles Benedict、Paul H. Ray

  DOI：10.1021/jm00372a003

  日期：1984.6

  Arabinose 5-phosphate ( A5P ) isomerase is a key enzyme in the biosynthesis of lipopolysaccharide, an essential component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. The mechanism of the isomerase is envisioned to involve an enediol intermediate. A series of compounds, which are analogues of the substrates or intermediate, were tested as inhibitors of A5P isomerase with the belief that a good

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。
• 一种氟代糖内酯合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114213366A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种氟代糖内酯合成方法。该方法以D‑木糖为起始原料，通过对羟基进行保护合成缩水内醚糖化合物中间体，再经过糖环醇的立体转化、上苄基、脱甲苷、氧化羟基等步骤，即得氟代糖内酯；该合成方法采用的原料简单、廉价易得，且每一个合成步骤都条件温和，处理过程简单，收率相对较高，为含氟生物活性分子的设计提供新的原料和合成途径。