Methyl 2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranoside | 152711-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-3-fluoro-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 152711-01-8
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₆
• 分子量: 374.366
• InChiKey: GWRXUKIDRPFCDB-PDOICOKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925

文献信息

• Oxidation-Reduction Sequence for the Synthesis of Peracylated Fluorodeoxy Pentofuranosides
  作者：Igor Mikhailopulo、Nicolai Poopeiko、Grigorii Sivets、Natalia Khripach

  DOI：10.1080/15257779508012389

  日期：1995.5.1

  Oxidation of la with DMSO-acetic or trifluoroacetic anhydride led to the formation of a mixture of epimeric gem-diols 2 and 3 in the ratios of approximate to 3:1 and approximate to 7:1, respectively. Reduction of this mixture with NaBH4 followed by benzoylation and chromatography afforded 4a and 5a.