1'-allyl-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one | 695168-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-allyl-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one
• 英文别名: 1'-(prop-2-en-1-yl)-1H,1''H-3,3':3',3''-terindol-2'(1'H)-one；3,3-bis(1H-indol-3-yl)-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 695168-27-5
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O
• 分子量: 403.483
• InChiKey: ZOUQRMLRWXDVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 titanium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到1'-allyl-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  探索 TiO2 NPs 作为 3-甲基-5-吡唑啉酮在 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑上的 1,6 Michael 加成反应以及在水中快速合成 3,3-双（吲哚基）羟吲哚的有效催化剂

  摘要：

  摘要 我们在此介绍了一种无柱色谱的非均相二氧化钛纳米颗粒 (TiO2 NPs) 的开发报告，该纳米颗粒催化 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和 3-甲基-5-吡唑啉酮的 1, 6 Michael 加成反应。首次通过吲哚与靛红在室温下在水中反应快速合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。在 1, 6 Michael 加成反应和 3,3-双（吲哚基）羟吲哚产物的情况下，获得了中等至良好的产率。两种反应均成功进行了克级放大实验。进行了 4 个循环的可回收性实验，并为两个反应提供了每个循环的周转频率 (TOF) 计算，这清楚地表明了该协议的可持续性。此外，绿色化学矩阵（原子经济性、反应质量效率 (RME)、E 因子、过程质量强度 (PMI)）值表明所提出的方法是绿色环保的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1518456

文献信息

• Dibenziodolium Salts as Halogen Bond Donor Catalysts for the Reduction of Quinolines, One‐Pot Reductive Amination, and Addition Reaction with Indoles
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.202200982

  日期：2022.11.7

  Dibenziodolium salts were utilized as efficient halogen bond donor catalysts for carrying out the reduction of quinolines, one-pot reductive amination, Michael addition reaction of indoles with chalcones, and Friedel-Crafts reaction of indoles with isatin. NMR studies suggest the presence of halogen bond.

  二苯并鎓盐被用作有效的卤素键供体催化剂，用于进行喹啉的还原、一锅还原胺化、吲哚与查耳酮的迈克尔加成反应以及吲哚与靛红的傅克反应。NMR研究表明存在卤素键。
• Water-Promoted Synthesis of 3,3′-Di(indolyl)oxindoles
  作者：Mohit L. Deb、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1080/00397910802654690

  日期：2009.5.22

  The reaction of isatin and indoles in refluxing water/ethanol (7:3) affords 3,3'-di(indolyl)oxindoles in excellent yields.