3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one | 1621376-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethoxy)-1H-indol-2-one
• CAS: 1621376-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 348.281
• InChiKey: NZYKHMXUKLUQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(2-(1H-indole-3-carbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的靛红，吲哚和胺对不对称取代的2-羰基芳基脲的一锅反应

  摘要：

  通过一锅法使靛红与掺入伯氨基部分的吲哚反应，获得了一系列不对称的芳基脲，吲哚是伯胺部分，是重要的杂环骨架，具有多种药学活性结构。反应通过开环靛红的Cu（I）催化的C2 C3键进行，然后在最佳条件下使底物膨胀。此外，选择的化合物4b和4k表现出中等至良好的抗血吸虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.019
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的靛红，吲哚和胺对不对称取代的2-羰基芳基脲的一锅反应

  摘要：

  通过一锅法使靛红与掺入伯氨基部分的吲哚反应，获得了一系列不对称的芳基脲，吲哚是伯胺部分，是重要的杂环骨架，具有多种药学活性结构。反应通过开环靛红的Cu（I）催化的C2 C3键进行，然后在最佳条件下使底物膨胀。此外，选择的化合物4b和4k表现出中等至良好的抗血吸虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.019

文献信息

• “On water” expedient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives and their anticancer activity in vitro
  作者：Parvathaneni Sai Prathima、Pamanji Rajesh、Janapala Venkateswara Rao、Uppalapati Sai Kailash、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.004

  日期：2014.9

  A series of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives (n = 41) were synthesized by the green aminocatalytic method with excellent yields under mild reaction conditions. All the newly synthesized derivatives were subjected to evaluate their cytotoxic properties against different human cancer cell lines. Results indicated that about 73% of the derivatives exhibited significant anti-proliferative activities against leukemia (U937, THP-1), lung (A549) and breast cancer (MCF7) cell lines. Among them a few of the derivatives exhibited the most potent and effective cytotoxic activities on U937 (34, 36, 38 and 41) and MCF7 (12, 35, 40 and 41) cell lines, and their anti-proliferation activities are better than the positive control, Etoposide.
• Cu(I)-catalyzed one-pot reactions of isatins, indoles, and amines toward unsymmetrically substituted 2-carbonylarylureas
  作者：Xiangjun Peng、Xianyun Xu、Shuangyang Chen、Zeng Tian、Liangxian Liu、Qian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.019

  日期：2018.3

  A series of unsymmetrical arylureas was obtained by the one-pot method for reacting isatins with indoles incorporating primary amino moieties, a significant heterocyclic skeleton for diverse pharmaceutically active structures. The reaction proceeds through Cu(I)-catalyzed C2C3 bond of the ring-opening isatins and then expands the substrates in the optimum conditions. Furthermore, selected compounds

  通过一锅法使靛红与掺入伯氨基部分的吲哚反应，获得了一系列不对称的芳基脲，吲哚是伯胺部分，是重要的杂环骨架，具有多种药学活性结构。反应通过开环靛红的Cu（I）催化的C2 C3键进行，然后在最佳条件下使底物膨胀。此外，选择的化合物4b和4k表现出中等至良好的抗血吸虫活性。