3-(1-(3,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1260235-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(3,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(3,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1260235-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 335.189
• InChiKey: UNRCZIHQNJSMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,2-dichloro-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-(1-(3,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硼酸介导的温和且高效的 Friedel-Crafts 吲哚与硝基苯乙烯的烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成吲哚 3-衍生物，通过吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化，在硼酸的存在下，在水性介质中。

  DOI：

  10.1080/00397910903457316

文献信息

• Baker’s yeast as an efficient biocatalyst for regioselective 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins in aqueous medium
  作者：Ananda Mane、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.057

  日期：2016.6

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins was efficiently carried out in aqueous media using baker’s yeast as a biocatalyst at room temperature. The merits of the present method are operational simplicity, easy workup, utilization of an inexpensive catalyst, free from hazardous organic solvents and good yields of products. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an

  在室温下，使用贝克酵母作为生物催化剂，在水性介质中有效地进行了吲哚向硝基烯烃的1，4-共轭加成反应。本方法的优点是操作简单，易于后处理，使用廉价的催化剂，不含有害有机溶剂和产物的产率高。该方法的通用性通过合成一系列多样的3-取代的吲哚衍生物得到证明，并且可以扩展用于1，4-双-（2-硝基乙烯基）苯的二烷基化。
• Michael addition of indoles to β-nitrostyrenes catalyzed by HY zeolite under solvent-free conditions
  作者：Mariappan Jeganathan、Kuppusamy Kanagaraj、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.112

  日期：2014.3

  Michael addition of indoles to beta-nitrostyrenes is reported using HY zeolite as catalyst under mild reaction conditions. This methodology allows the synthesis of various indole derivatives in good to high yields at 50 C under solvent-free conditions. The short reaction time and achieving high yield of the desired products are the main advantages of the present work. The catalyst can be easily recovered and reused for six successive runs without considerable changes in yields. This Michael addition catalyzed by HY zeolite is operationally simple and can be considered as a greener protocol as it avoids the use of corrosive acids and toxic reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boric Acid–Mediated Mild and Efficient Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitro Styrenes
  作者：H. M. Meshram、N. Nageswara Rao、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1080/00397910903457316

  日期：2010.11.3

  An efficient method has been developed for the synthesis of indole 3-derivatives by the Friedel–Crafts alkylation of indole with nitro olefins in presence of boric acid in aqueous medium.

  已经开发了一种有效的方法来合成吲哚 3-衍生物，通过吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化，在硼酸的存在下，在水性介质中。