3-(3'-methyl-1'-nitromethylbutyl)-1H-indole | 1167436-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-methyl-1'-nitromethylbutyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-methyl-1-(nitromethyl)butyl)-1H-indole；3-(4-methyl-1-nitropentan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1167436-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KWNHABWNTVNEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲基-1-硝基-戊-1-烯 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-(3'-methyl-1'-nitromethylbutyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母是一种有效的生物催化剂，可在水性介质中将吲哚区域选择性地进行1,4-共轭加成至硝基烯烃

  摘要：

  在室温下，使用贝克酵母作为生物催化剂，在水性介质中有效地进行了吲哚向硝基烯烃的1，4-共轭加成反应。本方法的优点是操作简单，易于后处理，使用廉价的催化剂，不含有害有机溶剂和产物的产率高。该方法的通用性通过合成一系列多样的3-取代的吲哚衍生物得到证明，并且可以扩展用于1，4-双-（2-硝基乙烯基）苯的二烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.057

文献信息

• An Efficient Method for the N-Bromosuccinimide Catalyzed Synthesis of Indolyl-Nitroalkanes
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Hu-Lin Fang、B. Raju、Veerababurao Kavala、Pateliya Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules14103952

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of indolyl-nitroalkane derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide is described. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an array of diverse 3-substituted indole derivatives by the reaction of different β-nitrostyrenes with various substituted indoles. Simple reaction conditions accompanied by good yields of indolyl-nitroalkanes are the merits of this methodology.

  描述了一种由溴代琥珀酰亚胺催化的高效实用的吲哚基-亚硝基烷烃衍生物合成方法。通过将不同的β-硝基苯乙烯与各种取代吲哚反应，证明了该方法的普遍性，合成了一系列多样化的3-取代吲哚衍生物。这种方法的优点在于简单的反应条件和良好的吲哚基-亚硝基烷烃产率。
• Montmorillonite K10–Catalyzed Michael Addition of Indoles to Nitroolefins Under Solvent-Free Conditions
  作者：Wei-Yi Chen、Xin-Sheng Li

  DOI：10.1080/00397910802632555

  日期：2009.5.7

  Montmorillonite K10 is a very inexpensive and readily available reagent and efficiently catalyzes the Michael addition of indoles to nitroolefins under solvent-free conditions. Reasonable to excellent yields of the desired products were obtained in most cases.
• Baker’s yeast as an efficient biocatalyst for regioselective 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins in aqueous medium
  作者：Ananda Mane、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.057

  日期：2016.6

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins was efficiently carried out in aqueous media using baker’s yeast as a biocatalyst at room temperature. The merits of the present method are operational simplicity, easy workup, utilization of an inexpensive catalyst, free from hazardous organic solvents and good yields of products. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an

  在室温下，使用贝克酵母作为生物催化剂，在水性介质中有效地进行了吲哚向硝基烯烃的1，4-共轭加成反应。本方法的优点是操作简单，易于后处理，使用廉价的催化剂，不含有害有机溶剂和产物的产率高。该方法的通用性通过合成一系列多样的3-取代的吲哚衍生物得到证明，并且可以扩展用于1，4-双-（2-硝基乙烯基）苯的二烷基化。