3-(3'-methyl-1'-nitromethylbutyl)-1H-indole | 1167436-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-methyl-1'-nitromethylbutyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-methyl-1-(nitromethyl)butyl)-1H-indole；3-(4-methyl-1-nitropentan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1167436-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KWNHABWNTVNEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲基-1-硝基-戊-1-烯 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-(3'-methyl-1'-nitromethylbutyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母是一种有效的生物催化剂，可在水性介质中将吲哚区域选择性地进行1,4-共轭加成至硝基烯烃

  摘要：

  在室温下，使用贝克酵母作为生物催化剂，在水性介质中有效地进行了吲哚向硝基烯烃的1，4-共轭加成反应。本方法的优点是操作简单，易于后处理，使用廉价的催化剂，不含有害有机溶剂和产物的产率高。该方法的通用性通过合成一系列多样的3-取代的吲哚衍生物得到证明，并且可以扩展用于1，4-双-（2-硝基乙烯基）苯的二烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.057

文献信息

• An Efficient Method for the N-Bromosuccinimide Catalyzed Synthesis of Indolyl-Nitroalkanes
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Hu-Lin Fang、B. Raju、Veerababurao Kavala、Pateliya Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules14103952

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of indolyl-nitroalkane derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide is described. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an array of diverse 3-substituted indole derivatives by the reaction of different β-nitrostyrenes with various substituted indoles. Simple reaction conditions accompanied by good yields of indolyl-nitroalkanes are the merits of this methodology.

  描述了一种由溴代琥珀酰亚胺催化的高效实用的吲哚基-亚硝基烷烃衍生物合成方法。通过将不同的β-硝基苯乙烯与各种取代吲哚反应，证明了该方法的普遍性，合成了一系列多样化的3-取代吲哚衍生物。这种方法的优点在于简单的反应条件和良好的吲哚基-亚硝基烷烃产率。
• Montmorillonite K10–Catalyzed Michael Addition of Indoles to Nitroolefins Under Solvent-Free Conditions
  作者：Wei-Yi Chen、Xin-Sheng Li

  DOI：10.1080/00397910802632555

  日期：2009.5.7

  Montmorillonite K10 is a very inexpensive and readily available reagent and efficiently catalyzes the Michael addition of indoles to nitroolefins under solvent-free conditions. Reasonable to excellent yields of the desired products were obtained in most cases.