tert-butyl N-[4-[(4-chloropyridine-2-carbonyl)amino]butyl]carbamate | 1431703-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[(4-chloropyridine-2-carbonyl)amino]butyl]carbamate
• CAS: 1431703-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 327.811
• InChiKey: IXSNDVZEPHMIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[(4-chloropyridine-2-carbonyl)amino]butyl]carbamate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxy-N-[3-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butylcarbamoyl]pyridin-4-yl]quinoxalin-6-yl]anilino)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER BENZOPYRAZINES VIA THE INHIBITION OF FGFR KINASES
  [FR] BENZOPYRAZINES ANTICANCÉREUSES PAR LE BIAIS DE L'INHIBITION DE FGFR KINASES

  摘要：

  这项发明涉及新的喹啉衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，用于制备该化合物的方法以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。

  公开号：

  WO2013061081A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2-甲酸甲酯 、 N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到tert-butyl N-[4-[(4-chloropyridine-2-carbonyl)amino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用荧光标记的小分子亲和配体对Tie2进行成像。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶抑制剂Tie2在内皮信号传导和血管生成中具有重要作用，并且与几种疾病的病理生理学有关。但是，可用于研究Tie2的小分子探针相对较少，因此很难对其体内活性进行评估。最近，发现小分子瑞巴司替尼（DCC-2036）是有效的Tie2抑制剂。我们假设rebastinib的荧光衍生物可以用作Tie2的成像剂。根据晶体结构，我们合成了三种荧光衍生物，然后在体外和体内试验中对其进行了评估。我们发现Rebastinib-BODIPY TMR（Reb-TMR）衍生物在体外具有优越的成像特性，并且在体内成功标记了内皮细胞。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00724

文献信息

• ANTICANCER BENZOPYRAZINES VIA THE INHIBITION OF FGFR KINASES
  申请人：Astex Therapeutics Ltd.

  公开号：EP2776408B1

  公开（公告）日：2019-11-06
• SUBSTITUTUED QUINOXALINES AS FGFR KINASE INHIBITORS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20160220564A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.
• US9303029B2
  申请人：——

  公开号：US9303029B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• [EN] ANTICANCER BENZOPYRAZINES VIA THE INHIBITION OF FGFR KINASES<br/>[FR] BENZOPYRAZINES ANTICANCÉREUSES PAR LE BIAIS DE L'INHIBITION DE FGFR KINASES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013061081A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的喹啉衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，用于制备该化合物的方法以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。
• Imaging of Tie2 with a Fluorescently Labeled Small Molecule Affinity Ligand
  作者：Peter David Koch、Maaz S. Ahmed、Rainer H. Kohler、Ran Li、Ralph Weissleder

  DOI：10.1021/acschembio.9b00724

  日期：2020.1.17

  relatively few small molecule probes available to study Tie2, making the evaluation of its activity in vivo difficult. Recently, it was discovered that the small molecule rebastinib (DCC-2036) is a potent Tie2 inhibitor. We hypothesized that fluorescent derivatives of rebastinib could be used as imaging agents for Tie2. On the basis of crystallography structures, we synthesized three fluorescent derivatives

  受体酪氨酸激酶抑制剂Tie2在内皮信号传导和血管生成中具有重要作用，并且与几种疾病的病理生理学有关。但是，可用于研究Tie2的小分子探针相对较少，因此很难对其体内活性进行评估。最近，发现小分子瑞巴司替尼（DCC-2036）是有效的Tie2抑制剂。我们假设rebastinib的荧光衍生物可以用作Tie2的成像剂。根据晶体结构，我们合成了三种荧光衍生物，然后在体外和体内试验中对其进行了评估。我们发现Rebastinib-BODIPY TMR（Reb-TMR）衍生物在体外具有优越的成像特性，并且在体内成功标记了内皮细胞。