nona-1,4-diyn-3-ol | 62679-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nona-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: Nona-1,4-diin-3-ol；1,4-Nonadiyn-3-ol
• CAS: 62679-55-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: TXLXKZAAWPZSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-1,4-diyn-3-ol 在 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 IPrAuCl 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.05h， 生成 ethyl 1-butyl-2-formylpyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄金在蒽和4-甲氧基-1,2-二烯基-5-炔之间的金催化[4 + 1]环合反应，涉及1,2-丙二烯移位†

  摘要：

  描述了金催化的4-甲氧基-1,2-二烯基-5-炔基与蒽的[4 + 1]环。这些成环的机理涉及α-亚氨基金卡宾的腈形成，其经历1，2-丙二烯转变以形成（吡咯-2-基）甲基金中间体。在具有烯丙基酯底物的情况下，这些金中间体成为烯醇化物物种，从而使分子内的醛醇缩合反应能够形成有用的吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09082c
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 nona-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SDR enzymes oxidize specific lipidic alkynylcarbinols into cytotoxic protein-reactive species

  摘要：

  数百种具有细胞毒性的天然或合成脂质化合物都含有手性炔基甲醇基团，但这些潜在治疗药物的作用机制仍不清楚。通过在单倍体人体细胞中进行基因筛选，我们发现包括高细胞毒性二炔基甲醇在内的多种末端炔基甲醇的对映体特异性细胞毒性涉及到 HSD17B11 的生物活化，HSD17B11 是一种短链脱氢酶/还原酶（SDR），已知可将雄甾烷-3-alpha,17-beta-二醇的 C-17 甲醇中心氧化为相应的酮。二炔基甲醇的类似氧化反应会生成二炔基酮，我们将其描述为具有高度蛋白质反应性的亲电体。我们发现，一旦在细胞中发生生物活化，二炔基甲醇就会对参与蛋白质质量控制机制的几种蛋白质进行共价修饰，从而通过迈克尔加成作用使半胱氨酸和赖氨酸发生脂氧化反应。对于某些蛋白质来说，这会引发它们与细胞膜的结合，导致内质网应激、未折叠蛋白反应激活、泛素-蛋白酶体系统抑制和细胞凋亡。最后，作为概念验证，我们展示了通用脂质炔烃醇可被其他 SDR（包括人类 RDH11 和 HPGD/15-PGDH）生物激活。鉴于 SDR 超家族是规模最大、最普遍的超家族之一，这种独特的细胞毒性作用机制可被广泛利用，通过设计量身定制的原药来治疗疾病，尤其是癌症。

  DOI：

  10.7554/elife.73913

文献信息

• Gold-Catalyzed [4 + 1]-Annulation Reactions between 1,4-Diyn-3-ols and Isoxazoles To Construct a Pyrrole Core
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Balaji S. Kale、Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01398

  日期：2018.7.6

  This work reports gold-catalyzed [4 + 1]-annulation reactions between 1,4-diyn-3-ols and isoxazoles or benzisoxazoles to yield pyrrole derivatives. The reaction chemoselectivity is controlled by an initial attack of an isoxazole at a less hindered alkyne to form gold carbenes, further inducing a 1,2-migration of a second alkyne group. A broad substrate scope of 1,4-diyn-3-ols, isoxazoles and even benzisoxazoles highlighted the reaction utility.
• Patel,A.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 200 - 201
  作者：Patel,A.N.

  DOI：——

  日期：——
• FR2226383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1054,1057
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Patel,A.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 2075 - 2077
  作者：Patel,A.N.

  DOI：——

  日期：——