3',5'-dideoxy-3'-fluoro-5'-iodothymidine | 51247-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-dideoxy-3'-fluoro-5'-iodothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-Fluoro-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-fluoro-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 51247-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FIN₂O₃
• 分子量: 354.12
• InChiKey: NFVROOJBDFPBRE-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dideoxy-3'-fluoro-5'-iodothymidine 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3'-deoxy-3'-fluoro-4'-methoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013
• 作为产物：
  描述：

  3’-脱氧-3-氟胸苷 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3',5'-dideoxy-3'-fluoro-5'-iodothymidine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF DNA VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS À ADN
  申请人：[en]EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO2023086557A1

  公开（公告）日：2023-05-19

  Disclosed are compounds and compositions to the treatment of infectious diseases and methods of treating such diseases. The compounds and compositions include derivatives of clevudine. The compounds and compositions include derivatives of clevudine in combination with another antiviral agent. The compounds and compositions include derivatives of clevudine in combination with a phosphoramidate of lamivudine, adefovir, tenofovir, telbivudine, entecavir, or combinations thereof.