(3aR,5S,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester | 271584-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,5S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxy-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 271584-81-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆S₂
• 分子量: 426.555
• InChiKey: IDOOUIBGFHUYHJ-NLDJYOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(3aR,5R,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成S-腺苷-L-高半胱氨酸模拟物作为红霉素甲基转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列茚并三嗪C-核苷作为SAH模拟物，并测试了它们抑制红霉素抗性甲基化酶Erm AM和Erm C'的能力。还合成并测试了衍生自奎宁酸的碳环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,5S,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成S-腺苷-L-高半胱氨酸模拟物作为红霉素甲基转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列茚并三嗪C-核苷作为SAH模拟物，并测试了它们抑制红霉素抗性甲基化酶Erm AM和Erm C'的能力。还合成并测试了衍生自奎宁酸的碳环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00021-4

文献信息

• Design and synthesis of mimics of S-adenosyl-l-homocysteine as potential inhibitors of erythromycin methyltransferases
  作者：Stephen Hanessian、Paulo W.M. Sgarbi

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00021-4

  日期：2000.3

  A series of indanotriazine C-ribosides were prepared as SAH mimics, and tested for their ability to inhibit erythromycin resistance methylases Erm AM and Erm C'. A carbocyclic analogue derived from quinic acid was also synthesized and tested.

  制备了一系列茚并三嗪C-核苷作为SAH模拟物，并测试了它们抑制红霉素抗性甲基化酶Erm AM和Erm C'的能力。还合成并测试了衍生自奎宁酸的碳环类似物。