2-hydroperoxy-2-methoxypropane | 10027-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 2-hydroperoxy-2-methoxypropane
• 英文别名: 2-methoxyprop-2-yl hydroperoxide；Hydroperoxide, 1-methoxy-1-methylethyl
• CAS: 10027-74-4
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 106.122
• InChiKey: PSBSELFEZHDPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperoxy-2-methoxypropane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到甘油三酸酯过氧化物
  参考文献：
  名称：

  Keul, Helmut; Griesbaum, Karl, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 19, p. 2049 - 2054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 O₃₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hydroperoxy-2-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  双（对称-可力丁）碘（I）六氟磷酸酯介导的不饱和氢过氧化物和不饱和醇的环化反应合成新型大环过氧化物

  摘要：

  通过多种不同方法制备的双（对称-可力丁）碘（I）六氟磷酸酯介导的不饱和氢过氧化物的环化反应，以适中的产率提供了相应的10至20元大环过氧化物，其具有位于一个环内的两个或三个过氧化物单元。类似地，在链中具有一个或两个过氧化物键的不饱和醇的环化得到相应的环醚。发现后者反应的效率是醇结构的函数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01556-9
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基硫烷基环辛酮 在 2-hydroperoxy-2-methoxypropane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-(苯亚磺酰)环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselektive Methode zur Herstellung von Phenyl-sulfoxiden durch Oxidation von Phenyl-sulfiden mit 2-Hydroperoxy-2-methoxypropan

  摘要：

  通过2-羟基过氧化-2-甲氧基丙烷氧化苯基硫化物制备苯基亚砜的化学选择性方法 苯基亚砜可通过用分子当量为2-羟基过氧化-2-甲氧基丙烷的相应硫化物进行化学选择性氧化来制备。该试剂由2,3-二甲基-2-丁烯在甲醇中臭氧化生成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28018

文献信息

• Synthesis of disubstituted 1,2-dioxolanes, 1,2-dioxanes, and 1,2-dioxepanes
  作者：Francisco M. Guerra、Eva Zubía、María J. Ortega、F. Javier Moreno-Dorado、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.026

  日期：2010.1

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• Design and Synthesis of C5 Methylated <scp>l</scp>-Arginine Analogues as Active Site Probes for Nitric Oxide Synthase
  作者：Nathaniel I. Martin、Joshua J. Woodward、Michael B. Winter、William T. Beeson、Michael A. Marletta

  DOI：10.1021/ja0746159

  日期：2007.10.1

  assess the binding of each compound to the enzyme active site. The compounds were also investigated as either inhibitors of, or alternate substrates for, the inducible NOS isoform. The results obtained provide new insight into the steric and stereochemical tolerance of the enzyme active site. These findings also further support the role of a conserved active site water molecule previously proposed to be

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  作者：Patrick H. Dussault、In Quen Lee、Hyung-Jae Lee、Richard J. Lee、Q. Jason Niu、Jeffrey A. Schultz、Umesh R. Zope

  DOI：10.1021/jo991714z

  日期：2000.12.1

  while SnCl(4) and trimethylsilyl triflate promote formation of peroxides. Lewis acid-promoted reactions of silylated hydroperoxyacetals furnish silylated hydroperoxides, which can be deprotected to homologated hydroperoxides. Hydroperoxyketals undergo Lewis acid-mediated allylation to furnish 1,2-dioxolanes via attack of hydroperoxide on the intermediate carbocation. Lewis acid-mediated cyclization

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• Synthesis of Ethers via Reaction of Carbanions and Monoperoxyacetals
  作者：ShivaKumar Kyasa、Rebecca N. Meier、Ruth A. Pardini、Tristan K. Truttmann、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02043

  日期：2015.12.18

  organolithium and organomagnesium reagents to furnish moderate to high yields of ethers. The method is successfully applied to the synthesis of alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, and cyclopropyl ethers, mixed O,O-acetals, and S,S,O-orthoesters. In contrast to reactions of dialkyl and alkyl/silyl peroxides, the displacements of monoperoxyacetals provide no evidence for alkoxy radical intermediates. At the

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• The synthesis and crystal structure analysis of novel macrocyclic peroxides
  作者：Kevin J McCullough、Toyonari Ito、Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01015-2

  日期：2001.8

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