1-(4-(4-aminothieno[3,2-c]pyridin-3-yl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea | 832694-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-aminothieno[3,2-c]pyridin-3-yl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea
• 英文别名: N-[4-(4-aminothieno[3,2-c]pyridin-3-yl)phenyl]-N'-(3-fluorophenyl)urea；1-[4-(4-aminothieno[3,2-c]pyridin-3-yl)phenyl]-3-(3-fluorophenyl)urea
• CAS: 832694-51-6
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₄OS
• 分子量: 378.43
• InChiKey: RIUZPIBUSOHUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-aminothieno[3,2-c]pyridin-3-yl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea 在 吡啶 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ABT-348临床二期
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES TO MAKE PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  本文讨论了制备抑制蛋白激酶（如极化激酶和VEGFR和PDGFR家族激酶）的化合物的过程。

  公开号：

  WO2015157360A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(4-(4-aminothieno[3,2-c]pyridin-3-yl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine urea inhibitors of KDR kinase

  摘要：

  A series of substituted thienopyridine ureas was prepared and evaluated for enzymatic and cellular inhibition of KDR kinase activity. Several of these analogs, such as 2, are potent inhibitors of KDR (<10 nM) in both enzymatic and cellular assays. Further characterization of inhibitor 2 indicated that this analog possessed excellent in vivo potency (ED50 2.1 mg/kg) as measured in an estradiol-induced mouse uterine edema model.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.015

文献信息

• Thienopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050020619A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶很有用。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050026944A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] KINASE INHIBITOR WITH IMPROVED AQUEOUS SOLUBILITY<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE AYANT UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE DANS L'EAU
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013012909A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  4-Amino-N- [3 -(diethylamino)propyl]-3 -(4- [(3 - fluorophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxamide which inhibits protein kinases such as Aurora-kinases and the VEGFR and PDGFR families of kinases, with an improved aqueous solubility profile, compositions containing 4-amino-N-[3- (diethylamino)propyl]-3-(4- [(3-fluorophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)thieno[3,2- c]pyridine-7-carboxamide and methods of treating diseases using 4-amino-N-[3- (diethylamino)propyl]-3-(4- [(3-fluorophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)thieno[3,2- c]pyridine-7-carboxamide are disclosed.

  本发明揭示了一种4-氨基-N-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-(4-[(3-氟苯基)氨基甲酰]氨基}苯基)噻吩[3,2-c]吡啶-7-羧酰胺，其抑制蛋白激酶如极化-激酶和VEGFR和PDGFR家族的激酶，具有改进的水溶性，还公开了含有4-氨基-N-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-(4-[(3-氟苯基)氨基甲酰]氨基}苯基)噻吩[3,2-c]吡啶-7-羧酰胺的组合物和使用4-氨基-N-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-(4-[(3-氟苯基)氨基甲酰]氨基}苯基)噻吩[3,2-c]吡啶-7-羧酰胺治疗疾病的方法。
• THIENOPYRIDINE AND FUROPYRIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20070155776A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式的化合物对于抑制蛋白质酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• KINASE INHIBITOR WITH IMPROVED SOLUBILITY PROFILE
  申请人：Michaelides Michael R.

  公开号：US20130023555A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  4-Amino-N-[3-(diethylamino)propyl]-3-(4-[(3-fluorophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxamide which inhibits protein kinases such as Aurora-kinases and the VEGFR and PDGFR families of kinases, with an improved aqueous solubility profile, compositions containing 4-amino-N-[3-(diethylamino)propyl]-3-(4-[(3-fluorophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxamide and methods of treating diseases using 4-amino-N-[3-(diethylamino)propyl]-3-(4-[(3-fluorophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxamide are disclosed.

  本发明涉及一种4-氨基-N-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-(4-[(3-氟苯基)氨基]甲酰}苯基)噻吩[3,2-c]吡啶-7-羧酰胺，其抑制蛋白激酶如极性激酶和VEGFR和PDGFR家族的激酶，具有改善的水溶性特性，本发明还涉及含有4-氨基-N-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-(4-[(3-氟苯基)氨基]甲酰}苯基)噻吩[3,2-c]吡啶-7-羧酰胺的组合物以及使用4-氨基-N-[3-(二乙基氨基)丙基]-3-(4-[(3-氟苯基)氨基]甲酰}苯基)噻吩[3,2-c]吡啶-7-羧酰胺治疗疾病的方法。