(S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propanal | 186372-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-[(1’S,3a’R,4’S,7a’S)-7a’-methyl-4’-((triethylsilyl)oxyoctahydro-1H-inden-1’-yl)]propanal；(2S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propanal
• CAS: 186372-30-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: DYUQWRRAGXFECR-ZSXDVEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propanal 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~60.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  他克他糖醇的工艺开发

  摘要：

  从L-缬氨酸和Inhoffen-Lythgoe二醇开始，公开了一种高度收敛的，克级的维生素D3类似物tacalcitol 1的合成方法。合成的关键特征包括将β-氧基苯并噻唑-2-基砜与含醛的C / D环进行改进的Julia烯化反应，以得到十官能度完整的C / D环合成子。C / D环片段与市售膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应完成了碳骨架，该碳骨架在克级合成中被精制为他卡醇1。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  激素1alpha，25-Dihydroxyvitamin D（3）的抗增殖杂交类似物：设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。

  DOI：

  10.1021/jo970049w

文献信息

• (22E)-2-METHYLENE-26,27-CYCLO-22-DEHYDRO-1ALPHA-HYDROXY-19-NORVITAMIN D3 DERIVATIVES
  申请人：DeLuca Hector

  公开号：US20120309719A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Cyclopropane-containing vitamin D analogs of formulas I and IV are provided. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了含环丙烷的维生素D类似物的化学式I和IV。这些化合物可用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物状况中非常有用。
• 一种合成帕立骨化醇的中间体的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104558008B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供了一种合成帕立骨化醇的中间体的方法，包括步骤：(1)将碘化甲基三苯基磷与碱反应，然后加入化合物I发生维蒂希反应，得到化合物II；(2)化合物II与化合物III在含钌催化剂的催化下发生烯烃复分解反应，得到化合物IV；(3)化合物IV在路易斯酸的催化下选择性脱除三乙基硅基保护基，得到化合物V；(4)用氧化剂对化合物V进行氧化，得到帕立骨化醇的合成中间体VI，本发明制备方法简单，反应步骤少，总收率相对较高，而且所得烯烃复分解反应的立体选择性好，能够构型专一的得到侧链为反式双键的产物，简化了产品的纯化过程。
• Synthesis of Gemini analogs of 19-norcalcitriol and their platinum(II) complexes
  作者：Pawel Brzeminski、Adrian Fabisiak、Klaudia Berkowska、Lucie Rárová、Ewa Marcinkowska、Rafal R. Sicinski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103883

  日期：2020.7

  known 2-methylene A-ring phosphine oxide. Due to the nature of the constructed steroidal side chains (bidentate ligands), which allowed coordination of metal ions, the first conjugate-type platinum(II) complexes of the vitamin D analogs were also successfully prepared and characterized. The target vitamin D compounds, displaying significant affinity for a vitamin D receptor, were assessed in vitro

  具有激素活性的维生素D3代谢产物骨化三醇在磷酸钙稳态，免疫系统作用和细胞分化中起重要作用。尽管骨化三醇的抗癌活性已有充分文献记载，并且已经合成了数千种类似物，但没有一种被批准为潜在的抗癌药物。因此，我们试图通过钙三醇分子与顺铂的连接来引入细胞毒性作用。本文中，我们介绍了维生素D化合物的合成，该化合物的合成是基于分子模型和维生素D受体的对接实验而设计的，其特征是存在与C-20相连的两条明显不同的侧链。在这项研究中，开发了一种新的合成双子座类似物的方法。目标19-降钙素三醇化合物的制备涉及几个构件（A环，C / D环和侧链片段）的单独合成。收敛的合成策略用于通过不同的偶联过程组合这些组分，关键的是Grundmann酮类似物与已知的2-亚甲基A环氧化膦的Wittig-Horner反应。由于所构造的甾族侧链（双齿配体）的性质，它允许金属离子的配位，因此维生素D类似物的第一个共轭型铂（II）复合物也
• Vitamin D receptor antagonists and their use in treating asthma
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050182033A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Various compounds such as those having the formula I and XIV where the variables have the values described herein antagonize the vitamin D receptor and are useful in treating conditions such as asthma and in preparing medicaments for use in antagonizing the vitamin D receptor or treating conditions such as asthma

  各种化合物，如具有公式I和XIV的化合物，在这里描述的变量具有的值对抗维生素D受体，并且在治疗哮喘等疾病以及制备用于对抗维生素D受体或治疗哮喘等疾病的药物方面是有用的。
• Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050119242A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods for treating and preventing obesity, inhibiting adipocyte differentiation, inhibiting increased SCD-1 gene transcription, and/or reducing body fat in a subject include administering at least one analog of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 or 1α,25-dihydroxyvitamin D 2 or a pharmaceutical composition that includes such an analog to a subject in need thereof. The analog may be a 19-nor vitamin D analog such as a compound of formula IA, a compound of formula IB, or a mixture thereof where the variables R 1 , R 2 , and R 3 have the values described herein.

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。