1-hydroxy-1-phenyl-2-methylthioethane | 7714-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenyl-2-methylthioethane
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-1-phenylethanol；2-(methylthio)-1-phenylethanol；2-methylthio-1-phenylethanol；2-(methylthio)-1-phenylethan-1-ol；2-methylsulfanyl-1-phenyl-ethanol；2-Methylmercapto-1-phenyl-aethanol；1-Phenyl-2-(methylthio)ethanol
• CAS: 7714-93-4
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: IBAHCMMJUMZGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-142 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.1082 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-phenyl-2-methylthioethane 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种制备 1-(甲基硫) 和 1-(苯基硫) 乙烯基锂试剂的简便方法

  摘要：

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下，通过用两倍摩尔量的丁基锂处理相应的 2-甲氧基乙基硫化物来制备 1-（甲硫基）和 1-（苯硫基）乙烯基锂。β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过锂盐与醛的反应以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.593
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基亚磺酰-1-苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-hydroxy-1-phenyl-2-methylthioethane
  参考文献：
  名称：

  β-Keto Sulfoxides. II^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a027

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• NH₄I-Mediated Three-Component Coupling Reaction: Metal-Free Synthesis of β-Alkoxy Methyl Sulfides from DMSO, Alcohols, and Styrenes
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00170

  日期：2015.2.20

  A novel synthesis recipe for β-alkoxy methyl sulfides was developed via NH4I-mediated three-component oxysulfenylation reaction of styrenes with DMSO and alcohols. This method features simple operation and readily available starting materials, and it provides an alternative sulfenylating agent generated from DMSO for oxysulfenylation reactions.

  通过NH 4 I介导的苯乙烯与DMSO和醇类的三组分氧亚磺酰基化反应，开发了一种新型的β-烷氧基甲基硫醚合成方法。该方法具有操作简单和易于获得的原料的特点，并且提供了由DMSO生成的另一亚磺酰化剂用于氧亚磺酰化反应。
• Enantioselective oxidation of β-hydroxythioethers. Synthesis of optically active alcohols and epoxides
  作者：V. Conte、F. Di Furia、G. Licini、G. Modena、G. Sbampato、G. Valle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80048-8

  日期：1991.1

  using S-methyl derivatives. Examples referring to the oxidation of various S-methyl-β-hydroxythioethers, characterized by e.e. values up to 80%, which may be further increased (⪢98%) by crystallization, are presented. Results concerning the synthesis of optically active epoxides and alcohols starting from β-hydroxysulfoxides are also presented which, in some cases, allows the absolute configuration of the

  光学纯的β-羟基亚砜可通过用我们实验室开发的改性Sharpless试剂直接氧化母体硫醚获得。成功进行不对称氧化的必要条件是保护OH功能以及与硫醚硫连接的两个基团的最大尺寸差异。通过使用S-甲基衍生物可以满足后一种条件。涉及各种S氧化的例子提出了特征为ee值高达80％的-甲基-β-羟基硫醚，通过结晶可进一步提高（⪢98％）。还给出了关于从β-羟基亚砜开始合成旋光性环氧化物和醇的结果，在某些情况下，可以建立母体亚砜的绝对构型。
• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。
• Metal-Free Chlorothiolation of Alkenes Using HCl and Sulfoxides
  作者：Rene Ebule、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800973

  日期：2018.9.16

  We report a novel method for the chlorothiolation of alkenes using HCl and sulfoxides to achieve the 1,2-difunctionalization of unactivated alkenes. The combination of our new HCl reagent (HCl/DMPU) with sulfoxides forms a unique chlorothiolation system. Both terminal and internal alkenes are suitable substrates. This method works at gram scale and is applicable in further synthetic elaborations.

  我们报告了一种使用 HCl 和亚砜对烯烃进行氯硫基化的新方法，以实现未活化烯烃的 1,2-双官能化。我们的新型 HCl 试剂 (HCl/DMPU) 与亚砜的组合形成了独特的氯硫醇化系统。末端烯烃和内部烯烃都是合适的底物。该方法适用于克级，适用于进一步的合成精制。