(6S)-SO2 adduct of 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5,7(E),10(19)-triene | 112670-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (6S)-SO2 adduct of 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5,7(E),10(19)-triene
• 英文别名: (1S,3R,6S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5,7(E),10(19)-triene SO2 adduct；(2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[[(1S,4S,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-1-yl]methylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanal
• CAS: 112670-80-1
• 化学式: C₃₄H₆₀O₅SSi₂
• 分子量: 637.084
• InChiKey: ZARWZJUOPFZIOB-LGPUVXHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-SO2 adduct of 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5,7(E),10(19)-triene 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-1-((S)-1-methyl-2-methylselanyl-ethyl)-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  硒醇缩醛在类固醇侧链的合成中的还原烷基化：立体化学及其在合成1α-羟维生素D 3中的应用

  摘要：

  通过在1α-羟基维生素D 2衍生物中对侧链进行官能团修饰，制备了一种多功能的硒缩醛中间体（）。用异戊基溴烷基化得到两种非对映异构体，其构型通过13 C nmr光谱法推导。为了产生标题化合物的D 3侧链，采用了光诱导的脱硒反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95364-4
• 作为产物：
  描述：

  (7Z)-维生素D2 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 二氧化硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6S)-SO2 adduct of 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5,7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。
• Synthesis of a biologically active vitamin D2 metabolite
  作者：Satish C. Choudhry、Peter S. Belica、David L. Coffen、Antonino Focella、Hubert Maehr、Percy S. Manchand、Lucia Serico、Roxana T. Yang

  DOI：10.1021/jo00058a034

  日期：1993.3

  The synthesis of 1alpha,25,28-trihydroxyvitamin-D2 (1) from vitamin-D2 is described. Approaches to the upper side-chain synthon via the chiral sulfone 15, prepared either through the enzymatic resolution of 10 or the opening of the optically pure epoxide 17 with the dianion of methyl phenyl sulfone, are described. A Julia coupling of the sulfone 15 with C-1 hydroxylated aldehyde 7, obtained from vitamin-D2, gave the (22E)-isomer 24a, which was deprotected and photoisomerized to give 1.
• [EN] NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA SYNTHESE D'ANALOGUES DE VITAMINE D
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005095336A3

  公开（公告）日：2005-11-10
• Synthesis of mc 903, a biologically active vitamin D metabolite analogue
  作者：Martin J. Calverley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86903-9

  日期：1987.1

  MC 903 (4), a 1,24-dihydroxyvitatmin D analogue containing a double bond and a cyclopropane ring in the side chain, was synthesised in 12 steps from vitamin D2.

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。
• Reductive alkylation of a selenoacetal in the elaboration of steroid side chains: Stereochemistry and application in a synthesis of 1α-hydorxyvitamin D3
  作者：Martin J Calverley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95364-4

  日期：1987.1

  selenoacetal intermediate () was prepared by functional group modification of the side chain in 1α-hydroxyvitamin D2 derivatives. Alkylation with isoamyl bromide gave two diastereoisomers whose configurations were deduced by 13C n.m.r. spectoscopy. A photo-induced deselenation reaction was adopted in order to generate the D3 side chain to the title compound.

  通过在1α-羟基维生素D 2衍生物中对侧链进行官能团修饰，制备了一种多功能的硒缩醛中间体（）。用异戊基溴烷基化得到两种非对映异构体，其构型通过13 C nmr光谱法推导。为了产生标题化合物的D 3侧链，采用了光诱导的脱硒反应。