5-cyano-3-methylthioindole | 1416438-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-3-methylthioindole
• 英文别名: 3-methylthioindole-5-carbonitrile；3-(Methylthio)-1H-indole-5-carbonitrile；3-methylsulfanyl-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1416438-98-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: ZJBYBOPBZJVZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 二甲基亚砜 在 copper diacetate 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到5-cyano-3-methylthioindole
  参考文献：
  名称：

  一种3-甲硫基吲哚类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑甲硫基吲哚衍生物的合成方法，包括以下步骤：以二甲基亚砜和吲哚衍生物作为原料，在醋酸铜作为催化剂，亚磷酸二乙酯作为添加剂，在过量的甲苯作为溶剂的条件下，加热反应；反应结束后反应液经分离纯化得到3‑甲硫基吲哚衍生物。本发明方法工艺操作简单安全，反应转化率高，使用原料经济实惠，以二甲基砜为甲硫基试剂，是碳氢活化的应用。

  公开号：

  CN109942478B

文献信息

• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• 一种3-甲硫基吲哚类衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109942478B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种3‑甲硫基吲哚衍生物的合成方法，包括以下步骤：以二甲基亚砜和吲哚衍生物作为原料，在醋酸铜作为催化剂，亚磷酸二乙酯作为添加剂，在过量的甲苯作为溶剂的条件下，加热反应；反应结束后反应液经分离纯化得到3‑甲硫基吲哚衍生物。本发明方法工艺操作简单安全，反应转化率高，使用原料经济实惠，以二甲基砜为甲硫基试剂，是碳氢活化的应用。