2-[6-[4-[2-oxo-2-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)ethyl]piperazin-1-yl]hexyl]isoindole-1,3-dione | 133727-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-[4-[2-oxo-2-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)ethyl]piperazin-1-yl]hexyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 133727-98-7
• 化学式: C₃₂H₃₄N₆O₄
• 分子量: 566.66
• InChiKey: DOPNDYBRRJTHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-[4-[2-oxo-2-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)ethyl]piperazin-1-yl]hexyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 11-[2-[4-(6-aminohexyl)piperazin-1-yl]acetyl]-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱拮抗剂的功能化同类方法：哌仑西平的类似物。

  摘要：

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力

  DOI：

  10.1021/jm00111a032
• 作为产物：
  描述：

  pirenzepine dihydrochloride 在 盐酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[6-[4-[2-oxo-2-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)ethyl]piperazin-1-yl]hexyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱拮抗剂的功能化同类方法：哌仑西平的类似物。

  摘要：

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力

  DOI：

  10.1021/jm00111a032

文献信息

• Functionalized congener approach to muscarinic antagonists: analogs of pirenzepine
  作者：Yishai Karton、Barton J. Bradbury、Jesse Baumgold、Robert Paek、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00111a032

  日期：1991.7

  The M1-selective muscarinic receptor antagonist pirenzepine 6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one) was derivatized to explore points of attachment of functionalized side chains for the synthesis of receptor probes and ligands for affinity chromatography. The analogues prepared were evaluated in competitive binding assays versus [3H]-N-methylscopolamine at four muscarinic receptor subtypes (m1AChR-m4AChR)

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力