ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetate | 25789-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl biphenyl-4-yl(hydroxy)acetate；biphenyl-4-yl-hydroxy-acetic acid ethyl ester；C--glykolsaeure-aethylester；p-Phenylmandelsaeureethylester；Ethyl 2-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)acetate
• CAS: 25789-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD02130990
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BHVZVDKGZPBNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 以86%的产率得到联苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESSES AND INTERMEDIATES USEFUL IN SYNTHESIS OF NEP INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的工艺、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成药用活性化合物，特别是中性内肽酶（NEP）抑制剂，如沙库比特利，以及其前药。

  公开号：

  WO2017051326A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氧代[1,1'-联苯]-4-乙酸乙酯 在 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  雕白粉介导的无过渡金属和无氢化物化学选择性还原 α-酮酯和 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00936

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of Racemic Substituted Mandelic Acid Esters from Nonactivated Arenes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Janusz Jurczak、Jacek Kwiatkowski、Jakub Majer、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-0028-1083154

  日期：——

  Direct synthesis of racemic aromatic α-hydroxyacetic acid esters via Friedel-Crafts reaction of nonactivated, simple arenes with ethyl glyoxylate promoted by SnCl 4 or AlCl 3 is described. The use of SnCl 4 opens a fast access to various alkyl- and aryl-substituted mandelic acids esters at room temperature within two hours in good yield (>80%) and with high regioselectivity. The procedure was successfully

  描述了通过非活化的简单芳烃与乙醛酸乙酯在 SnCl 4 或 AlCl 3 促进下的傅克反应直接合成外消旋芳族 α-羟基乙酸酯。SnCl 4 的使用开启了在室温下两小时内快速获得各种烷基和芳基取代的扁桃酸酯的途径，产率高（>80%），区域选择性高。该程序也成功地用于具有稠合芳环的化合物的烷基化。使用 AlCl 3 的替代羟烷基化反应需要更长的反应时间和更高的温度才能获得良好的收率。
• Palladium catalyzed synthesis of mandelate derivatives from arylboronic acids and glyoxylate hemiacetals
  作者：Mariko Sugaya、Tetsuya Yamamoto、Hiraku Shinozaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.035

  日期：2017.6

  NHC-coordinated cyclometalated palladium(II) catalyzed addition of arylboronic acids to methyl 2-hydroxy-2-methoxyacetate gave corresponding various functionalized methyl mandelate derivatives in good yields.

  NHC配位的环金属化钯（II）催化将芳基硼酸加到2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯中，得到相应的各种官能化的扁桃酸甲酯衍生物。
• Metal Chelates of Oxazolidinones as Central Nervous System Stimulants
  作者：Winthrop E. Lange、Basil H. Candon、Max Chessin

  DOI：10.1002/jps.2600510518

  日期：1962.5
• US3941821A
  申请人：——

  公开号：US3941821A

  公开（公告）日：1976-03-02
• [EN] NEW PROCESSES AND INTERMEDIATES USEFUL IN SYNTHESIS OF NEP INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017051326A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, in particular neutral endopeptidase (NEP) inhibitors such as sacubitril, and prodrugs thereof.

  这项发明涉及一种新颖的工艺、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成药用活性化合物，特别是中性内肽酶（NEP）抑制剂，如沙库比特利，以及其前药。