5-phenylethyl-imidazolidine-2,4-dione | 120379-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-phenylethyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: DL-5-(β-phenylethyl)hydantoin；5-phenethylimidazolidine-2,4-dione；DL-5-phenethyl hydantoin；DL-5-phenethylhydantoin；5-phenethyl-imidazolidine-2,4-dione；5-Phenaethyl-imidazolidin-2,4-dion；5-(2-Phenylethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 120379-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01851023
• 分子量: 204.228
• InChiKey: WADHXSHSHULALT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethyl-imidazolidine-2,4-dione 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 依那普利
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 potassium cyanide 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-phenylethyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  ANATOL; COURSAGET, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1951, vol. 233, # 6, p. 488 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Total Synthesis of Amiclenomycin, an Inhibitor of Biotin Biosynthesis
  作者：Stéphane Mann、Sophie Carillon、Olivier Breyne、Andrée Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

  日期：2002.1.18

  We describe the first synthesis of amiclenomycin, a natural product that has been found to inhibit biotin biosynthesis and, as a consequence, to exhibit antibiotic properties. Structure 1, with a trans relationship between the ring substituents. had previously been proposed for amiclenomycin on the basis of its 1H NMR spectrum. We have prepared the trans and cis isomers 1 and 2 by unequivocal routes

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。
• A Sustainable, Semi-Continuous Flow Synthesis of Hydantoins
  作者：Stella Vukelić、Beate Koksch、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1002/chem.201602609

  日期：2016.9.12

  Hydantoins are an important class of heterocycles with applications in pharmacy, agriculture, and as intermediates in organic synthesis. Traditional synthetic procedures to access hydantoins are target oriented with multiple synthetic steps and often use reagents that are not commercially available or sustainable. Herein, an efficient process is described for accessing hydantoins starting from commercially

  乙内酰脲是一类重要的杂环化合物，可用于制药，农业以及有机合成的中间体。传统的获取乙内酰脲的合成方法是针对目标的，需要进行多个合成步骤，并且通常使用市售或可持续的试剂。本文中，描述了一种有效的方法，该方法使用连续的气-液转化（氧气，二氧化碳）从商业上可获得的胺类中获取乙内酰脲。这种半连续过程产生了十种苄基/脂肪族乙内酰脲，总收率良好（52–84％）。
• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110809A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds of the formula (I) useful as metalloproteinase inhibitors, especially as inhibitors of MMP12, wherein R5 is a bicyclic group. 1

  式(I)的化合物在金属蛋白酶抑制剂中有用，特别是在MMP12抑制剂中有用，其中R5是一个双环基团。
• WHOLE-CELL CATALYTIC SYSTEM COMPRISING A HYDANTOINASE, A RACEMASE AND A CARBAMOYLASE
  申请人：Rusnak-Müller Monika

  公开号：US20100143981A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to a whole cell catalytic system for the preparation of an enantiomerically enriched α-amino acid from a corresponding hydantoin wherein hydantoinase, L-carbamoylase and hydantoin racemase are coexpressed in a recombinant micro-organism wherein the genes coding for these three enzymes are located on a single replicon. The present invention further relates to the use of such a whole cell catalytic system according in the preparation of an enantiomerically enriched L-α-amino acid from a corresponding hydantoin.

  本发明涉及一种整细胞催化系统，用于从相应的咪唑二酮制备对映富集的α-氨基酸，其中咪唑二酮酶、L-氨基甲酰酶和咪唑二酮消旋酶在重组微生物中共同表达，这三种酶的基因位于单个复制体上。本发明还涉及在制备对映富集的L-α-氨基酸时使用这种整细胞催化系统的方法。