(3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane | 184537-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane
• 英文别名: phenylmethyl N-[(1S)-3-(methylsulfinyl)-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]carbamate；benzyl N-[(2S)-4-methylsulfinyl-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 184537-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: QCESXFHBMGYROY-LFUZPPSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  601.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  从α-酰氧基β-酮硫醚到α-酰氧基硫代酸酯的非对映异构体的显着重排：合成光学活性（2 S，3 S）β-氨基α-羟基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0509915
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  从α-酰氧基β-酮硫醚到α-酰氧基硫代酸酯的非对映异构体的显着重排：合成光学活性（2 S，3 S）β-氨基α-羟基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0509915

文献信息

• PROCESS FOR REDUCTION OF ALPHA-ACYLOXY SULFIDE DERIVATIVES
  申请人：Liao JyhHsiung

  公开号：US20120220784A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides an efficient and scalable process to prepare the compound of formula 4 by reduction of the corresponding α-acyloxy sulfides.

  本发明提供了一种高效且可扩展的过程，通过还原相应的α-酰氧基磺化物来制备化合物4的方法。
• Alpha-hydroxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168A2

  公开（公告）日：1997-04-09

  A method for producing α-hydroxy-β-aminocarboxylic acid derivatives, which are intermediates in producing various HIV protease inhibitors, renin inhibitors and carcinostatics, from α-amino acids. Starting from an N-protected α-amino acid ester, this is converted into a β-ketosulfoxide, which is then reacted with an acid to give an α-keto-hemimercaptal. This is acylated and then processed with a base to obtain an N-protected α-acyloxy-β-amino-thioester, which is then saponified to obtain the intended compound.

  一种用α-氨基酸生产α-羟基-β-氨基羧酸衍生物的方法，这种衍生物是生产各种艾滋病毒蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和致癌物质的中间体。 从 N 保护的 α-氨基酸酯开始，将其转化为 β-酮亚砜，然后与酸反应生成 α-酮半巯基。将其酰化，然后用碱处理，得到 N-保护的 α-乙酰氧基-β-氨基硫代酯，然后将其皂化，得到预期的化合物。
• Alpha-acyloxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• PROCESS FOR REDUCTION OF ALPHA-ACYLOXY SULFIDE DERIVATIVES
  申请人：Scinopharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2681187B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• US5705671A
  申请人：——

  公开号：US5705671A

  公开（公告）日：1998-01-06