2-Methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazol | 51226-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazol
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole；2-Methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 51226-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD01924848
• 分子量: 214.291
• InChiKey: QWZSSHSUOLHGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazol 在 iron(III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-methylthiazolo[2',3':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑杂环-肼，氨基甲酸酯和咪唑啉啉衍生物的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了在温和条件下用偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）进行铁催化的咪唑杂环杂环胺化反应。该策略可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种咪唑杂环-肼。重要的是，咪唑杂环杂环肼可以转化为氨基咪唑杂环氨基甲酸酯和咪唑啉啉。 已经开发了在温和条件下用偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）进行铁催化的咪唑杂环杂环胺化反应。该策略可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种咪唑杂环-肼。重要的是，咪唑杂环杂环肼可以转化为氨基咪唑杂环氨基甲酸酯和咪唑啉啉。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588374
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-thiazolium; bromide 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-Methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazol
  参考文献：
  名称：

  Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 145 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Photoinduced, Direct C(sp ² )−H Bond Azo Coupling of Imidazoheteroarenes and Imidazoanilines with Aryl Diazonium Salts Catalyzed by Eosin Y
  作者：Sumbal Saba、Caio R. Dos Santos、Bruno R. Zavarise、Aline A. S. Naujorks、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Marcos R. Scheide、Ricardo F. Affeldt、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201905308

  日期：2020.4.6

  Herein, a greener approach to the eosin Y-Na2 catalyzed, C(sp2 )-H bond azo coupling of imidazoheteroarene with aryl diazonium salts is described, under acid free conditions. This direct photoredox process resulted in the corresponding azo products in good to excellent yields. Besides, this new approach could also be applicable to anilines, which is a poorly reactive substrate by other methods. The

  在本文中，描述了在无酸条件下，曙红Y-Na 2催化的咪唑杂芳烃的C（sp 2）-H键偶氮偶合与芳基重氮盐的更绿色的方法。这种直接的光氧化还原过程产生了相应的偶氮产物，收率良好至极好。此外，这种新方法也可适用于苯胺，而苯胺是其他方法反应性较差的底物。该反应的主要特征是它提供了高收率，并且是克级可缩放的，并且适用于生物学上相关的咪唑杂杂芳烃和-苯胺。
• Direct trifluoromethylation of imidazoheterocycles in a recyclable medium at room temperature
  作者：Xiao-Ming Ji、Liang Wei、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c5ra02888d

  日期：——

  Regioselective C–H trifluoromethylation of imidazoheterocycles with Langlois' reagent in a recyclable mixed medium of 1-butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborate ([Bmim]BF₄) and water at room temperature has been developed.

  使用Langlois试剂在可回收的混合介质1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF₄)和水中，在室温下对咪唑杂环化合物进行C-H三氟甲基化的区域选择性反应已经开发出来。
• Microwave-assisted and catalyst-free sulfenylation of imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles with sulfonyl hydrazides in water
  作者：Shaohua Wang、Run Luo、Lina Guo、Tianxi Zhu、Xu Chen、Wenjie Liu

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768537

  日期：2020.10.2

  Abstract An efficient microwave-assisted and catalyst-free sulfenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles with sulfonyl hydrazides has been developed in water. This method is practical and environmental friendly, and can be performed within a short reaction time. The sulfenylation reaction shows high regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, giving the desired products in moderate to

  摘要 在水中开发了一种有效的微波辅助和无催化剂的咪唑并 [2,1-b] 噻唑与磺酰肼的磺酰化反应。该方法实用、环保，反应时间短。磺酰化反应显示出高区域选择性和优异的官能团兼容性，以中等至良好的产率得到所需的产物。图形摘要
• Metal-Free Oxidative Deamination Cross-Coupling of Imidazo­heterocycles with 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Ming Ji、Li Xu、Yun Yan、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1560395

  日期：——

  metal-free oxidative deamination–cross-coupling of imidazoheterocycles with 2-aminobenzothiazoles in the presence of tert-butyl nitrite is reported for the first time. This simple protocol tolerates a wide range of functional groups to afford various benzothiazole–imidazoheterocycles in moderate to excellent yields, with the release of nitrogen and water as benign byproducts. A metal-free oxidative deam

  摘要 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。