oxirane cation | 27659-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: oxirane cation
• 英文别名: protonated oxirane；Protoniertes Ethylenoxid；Hydron;oxirane
• CAS: 27659-85-4
• 化学式: C₂H₅O
• 分子量: 45.0611
• InChiKey: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxirane cation 在 甲醇 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 24.9 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  H 3 O +和C 2 H 2的离子-分子缔合：星际CH 3 CHO

  摘要：

  发现H 3 O +和C 2 H 2之间的离子-分子缔合反应的C 2 H 2 ·H 3 O +产物由大约1个碳原子组成。两个异构离子的50:50混合物。这两种同分异构离子在选定的离子流管中通过与中性试剂C 2 H 5 Br，4-氟甲苯，CH 3 OH和苯的质子转移行为不同而被质子化的乙烯醇，CH 2 CHOH 2 +和质子化乙醛，CH 3 CHOH +或静电络合物H 3 O + ·C 2 H 2。这些结论得到基于从头算分子轨道理论的高斯G2能级计算的支持，该计算可用于计算CH 3 CHO，CH 2 CHOH，环氧乙烷和无环CH 2 OCH 2的质子亲和力。还报告了特定C 2 H 5 O +异构体的反应的反应速率系数和产物比率，即：CH 3 CHOH +，CH 3 OCH 2 +图中，用CH 3 OH，4-氟甲苯和C 6 H 6表示。简要讨论了当前结果对星际合成CH 3 CHO的影响。

  DOI：

  10.1039/ft9969201305
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 甲酰基阳离子 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 一氧化碳 、 oxirane cation
  参考文献：
  名称：

  Ion–Molecule Reactions of Oxygenated Species. Proton–Transfer Reactions Involving CHO⁺

  摘要：

  The ionic reactions of the major ions in the mass spectra of formaldehyde, acetaldehyde, ethylene oxide, dimethyl ether, vinyl formate, and formaldehyde–D2O mixtures have been studied and rate constants determined for ions of 2.4-eV exit energy. The major reaction involves formation of the protonated molecule. The rate constants for transfer of a proton from CHO+ to a neutral molecule M vary from 1.28 × 10−9 cm3 molecule−1·sec−1 (M = D2O) to 2.7 × 10−9 cm3 molecule−1·sec−1 (M  =  vinyl formate). The rate constants are shown to be in reasonable agreement with theoretical predictions.

  DOI：

  10.1063/1.1668648

文献信息

• Proton affinities and photoelectron spectra of three-membered-ring heterocycles
  作者：Donald H. Aue、Hugh M. Webb、William R. Davidson、Mariano Vidal、Michael T. Bowers、Harold Goldwhite、Lawrence E. Vertal、John E. Douglas、Peter A. Kollman、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/ja00536a004

  日期：1980.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.C4, 2.2, page 27 - 28
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ion–molecule association of H₃O⁺and C₂H₂: interstellar CH₃CHO
  作者：David A. Fairley、Graham B. I. Scott、Colin G. Freeman、Robert G. A. R. Maclagan、Murray J. McEwan

  DOI：10.1039/ft9969201305

  日期：——

  association reaction between H3O+ and C2H2 is found to consist of a ca. 50 : 50 mixture of two isomeric ions. These two isomeric ions are identified in a selected ion flow tube, by their different proton transfer behaviour with the neutral reagents C2H5Br, 4-fluorotoluene, CH3OH and benzene, as protonated vinyl alcohol, CH2CHOH2+ and either protonated acetaldehyde, CH3CHOH+ or the electrostatic complex H3O+·

  发现H 3 O +和C 2 H 2之间的离子-分子缔合反应的C 2 H 2 ·H 3 O +产物由大约1个碳原子组成。两个异构离子的50:50混合物。这两种同分异构离子在选定的离子流管中通过与中性试剂C 2 H 5 Br，4-氟甲苯，CH 3 OH和苯的质子转移行为不同而被质子化的乙烯醇，CH 2 CHOH 2 +和质子化乙醛，CH 3 CHOH +或静电络合物H 3 O + ·C 2 H 2。这些结论得到基于从头算分子轨道理论的高斯G2能级计算的支持，该计算可用于计算CH 3 CHO，CH 2 CHOH，环氧乙烷和无环CH 2 OCH 2的质子亲和力。还报告了特定C 2 H 5 O +异构体的反应的反应速率系数和产物比率，即：CH 3 CHOH +，CH 3 OCH 2 +图中，用CH 3 OH，4-氟甲苯和C 6 H 6表示。简要讨论了当前结果对星际合成CH 3 CHO的影响。
• Ion–Molecule Reactions of Oxygenated Species. Proton–Transfer Reactions Involving CHO⁺
  作者：Howard Pritchard、A. G. Harrison

  DOI：10.1063/1.1668648

  日期：1968.6.15

  The ionic reactions of the major ions in the mass spectra of formaldehyde, acetaldehyde, ethylene oxide, dimethyl ether, vinyl formate, and formaldehyde–D2O mixtures have been studied and rate constants determined for ions of 2.4-eV exit energy. The major reaction involves formation of the protonated molecule. The rate constants for transfer of a proton from CHO+ to a neutral molecule M vary from 1.28 × 10−9 cm3 molecule−1·sec−1 (M = D2O) to 2.7 × 10−9 cm3 molecule−1·sec−1 (M  =  vinyl formate). The rate constants are shown to be in reasonable agreement with theoretical predictions.