2-(2-vinylphenyl)ethan-1-ol | 55488-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-vinylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-vinylphenyl)ethanol；Benzeneethanol, 2-ethenyl-；2-(2-ethenylphenyl)ethanol
• CAS: 55488-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: HGLRGLPUTGCWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-vinylphenyl)ethan-1-ol 在 三丁基膦 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙烯基-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  同时使用臭氧分解法裂解和制备烯烃：在所罗门酰胺的有用结构单元和大环核的合成中的应用

  摘要：

  公开了一种简单实用的单锅双向方法，该方法通过使用烯基芳基硒化物的臭氧分解同时裂解和制备烯烃来获得烯烃酯。通过各种示例说明了该方法的范围，并且此处获得的最终产品是有用的构建基块。作为本方法的直接应用，合成了有效的消炎性天然环肽，所罗门酰胺（solomonamides）的大环核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00637
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-vinylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新叶酸、1-茚满甲基、2-烯丙基苄基和 2-(2-乙烯基苯基)乙基自由基重排的阿伦尼乌斯参数与从三丁基锡烷中夺氢有关

  摘要：

  已经确定了与从三丁基锡烷中提取氢原子相关的几种自由基重排速率的温度依赖性。2-苯基-2-甲基丙基重排为 1-苯基-2-甲基丙基-2-基（新叶酸重排）相对于夺氢反应由 log (r/M) = (2.48 +/- 0.08) - (8.13) 表示+/-0.16)/theta，theta = 2.3 RT kcal/mol。2-烯丙基苄基重排为2-茚满甲基的重排为log (r/M) = (2.32 +/- 0.16)- (10.47 +/- 0.36/theta, 2-烯丙基苄基重排为2-四烯丙基的用log表示(r/M) = (2.18 +/- 0.28) - (12.47 +/- 0.60)/theta. 1-茚满甲基重排为 2-四烯丙基由 log (r/M) = (2.65 +/- 0.12) 表示) - (11.21 +/- 0.24)/theta. 2-(2-乙烯基苯基)乙基与五元环的闭合发生在

  DOI：

  10.1021/ja00326a013

文献信息

• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。
• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Arylpyrrolidines and Benzo-fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Xi-Jie Dai、Oliver D. Engl、Thierry León、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201814331

  日期：2019.3.11

  heteroarenes render this method a practical and versatile approach for pyrrolidine synthesis. Additionally, this intramolecular hydroamination strategy facilitates the asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolines and medium‐ring dibenzo‐fused nitrogen heterocycles.

  本文中，我们报告了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和对映选择性铜催化的分子内加氢胺化反应制备α-芳基吡咯烷的实用两步合成路线。出色的立体选择性和药物相关杂芳烃转化底物的广泛范围使该方法成为吡咯烷合成的实用且通用的方法。此外，这种分子内加氢胺化策略促进了四氢异喹啉和中环二苯并稠合氮杂环的不对称合成。
• Indium Catalyzed Hydrofunctionalization of Styrene Derivatives Bearing a Hydroxy Group with Organosilicon Nucleophiles
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02739

  日期：2018.1.19

  triiodide was the most effective catalyst, whereas typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3·OEt2 were ineffective. Many functional groups were successfully introduced, and these resulted in yields of 31–86%. Various styrene derivatives were also applicable to this reaction. Mechanistic investigation revealed that the present hydrofunctionalization proceeded through Brønsted acid-catalyzed intramolecular

  加氢官能化是烯烃最重要的转化反应之一。在本文中，我们描述了使用各种类型的有机硅亲核试剂的三碘化铟催化带有羟基的烯烃的加氢官能​​化。三碘化铟是最有效的催化剂，而典型的路易斯酸（如TiCl 4，AlCl 3和BF 3 ·OEt 2）无效。成功引入了许多官能团，这些化合物的收率为31–86％。各种苯乙烯衍生物也适用于该反应。机理研究表明，目前的加氢官能​​化是通过布朗斯台德酸催化的烯烃分子内加氢烷氧基化反应进行的，然后是InI进行。环醚中间体的3-催化取代反应。
• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。