1,3,5-tris(3-methylphenyl)benzene | 96868-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(3-methylphenyl)benzene
• 英文别名: 3,3''-dimethyl-5'-(m-tolyl)-1,1':3',1''-terphenyl
• CAS: 96868-61-0
• 化学式: C₂₇H₂₄
• 分子量: 348.488
• InChiKey: CYWKCSYGNRVGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  488.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(3-methylphenyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 10,26,41-Trithiadecacyclo<17.17.12.2^12,15.2^21,24.2^43,46.1^3,33.1^4,8.1^16,20.1^28,32.1^35,39>heptapentaconta-1,3(57),4,6,8(56),12,14,16,18,20(53),21,23,28,30,32(50),33,35,37,39(49),43,45,47,51,54-tetracosaen
  参考文献：
  名称：

  Sendhoff, Norbert; Kissener, Wolfram; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2179 - 2186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1,3,5-tris(3-methylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PTSA-catalyzed green synthesis of 1,3,5-triarylbenzene under solvent-free conditions

  摘要：

  本文描述了一种由PTSA催化将乙酰苯转化为1,3,5-三芳基苯的经济环保方法。该方法简便、化学选择性高，无需使用任何金属催化剂或溶剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00158a

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic application of some novel PNP-Ni(II) complexes: Regio-selective [2+2+2] cycloaddition reaction of alkyne
  作者：Masilamani Tamizmani、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.039

  日期：2017.9

  We have also performed alkyne [2+2+2] cycloaddition reaction using Ni(II) complexes and observed high regioselectivity of the products. The observed selectivity is well correlating with the electronic feature of alkynes. The [2+2+2] cycloaddition of electron rich alkynes produced 1,3,5-substituted benzene derivatives as a major product whereas the electron deficient alkynes produced 1,2,4-substituted

  PN（H）P Ph，PN（Me）P iPr和PN（Me）P tBu配体的一些新颖的Ni（II）配合物已通过标准的分析和光谱方法（例如1 H NMR，31 P NMR，元素分析，ESI-MS，紫外可见光谱和单晶X射线晶体学。在三氟甲磺酸银存在下，复合物[PN（H）P Ph NiCl] 2 NiBr 4 （5）在室温下激活二氯甲烷的C-Cl键，得到复合物[PN（H）P Ph NiCl] OTf （6）。我们还使用Ni（II）配合物进行了炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应，并观察到了产物的高区域选择性。观察到的选择性与炔烃的电子特征很好地相关。富电子炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成1,3,5-取代的苯衍生物作为主要产物，而缺电子炔烃则生成1,2,4-取代的苯衍生物作为主要产物。
• DBSA catalyzed cyclotrimerization of acetophenones: An efficient synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.008

  日期：2013.3

  Résumé A facile method for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes is developed via cyclotrimerization of acetophenones in the presence of 4-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions. This synthetic protocol has several advantages such as green reaction conditions, short reaction times, high atom economy and good to excellent yields of the target products. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 一种简便的方法是通过在无溶剂条件下，以4-十二烷基苯磺酸（DBSA）作为高效的布朗斯台德酸催化剂，通过苯乙酮的环三聚反应合成1,3,5-三苯基苯。该合成方案具有绿色反应条件、短反应时间、高原子经济性和良好至优异的目标产物产率等优点。 补充材料： 与本文相关的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.doc
• Sulfated tungstate catalyzed synthesis of C 3 -symmetric 1,3,5-triaryl benzenes under solvent-free condition
  作者：Ganesh D. Wagh、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.055

  日期：2017.8

  Sulfated tungstate catalyzed environmentally benign, simple, one pot, and solvent-free method has been developed for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes via cyclic self-condensation of three molecules of aryl ketones. High yields, short reaction time, easy work-up procedure and recycling of the catalyst endorse advantage.

  已开发出硫酸钨酸盐催化的环境友好，简单，一锅又无溶剂的方法，用于通过三个分子的芳基酮的循环自缩合反应来合成1,3,5-三芳基苯。产率高，反应时间短，后处理容易和催化剂的循环利用具有优势。
• Efficient Conversion of Acetophenones into 1,3,5-Triarylbenzenes Catalyzed by Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate Tetrahydrate
  作者：Tsuneo Sato、Fumiaki Ono、Yuichi Ishikura、Yuusuke Tada、Masato Endo

  DOI：10.1055/s-2008-1078012

  日期：——

  Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate tetrahydrate is found to efficiently catalyze the cyclotrimerization of acetophenones into 1,3,5-triarylbenzenes in good yields.

  三氟甲磺酸铋(III)四水合物被发现能高效催化苯乙酮的环三聚反应，生成高产率的1,3,5-三芳基苯。
• Solvent-dependent metal-free chemoselective synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes from 2-amino anilines and aryl alkyl ketones catalyzed by I2
  作者：Yuxin Ding、Renchao Ma、Yongmin Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153016

  日期：2021.4

  the synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes via the annulation of 2-amino anilines and aryl alkyl ketones or the cyclization of aryl alkyl ketones, respectively. With 1,4-dioxane as the solvent, sequential CN bond formation followed by C(CO)-C(CH3) bond cleavage leads to the formation of benzimidazoles in a highly selective manner while aldol-type self-condensation of aryl alkyl ketones

  开发了一种溶剂依赖性 I2 催化的化学选择性反应，用于分别通过 2-氨基苯胺和芳基烷基酮的环化或芳基烷基酮的环化合成苯并咪唑和 1,3,5-三芳基苯。以 1,4-二恶烷为溶剂，连续形成 CN 键，然后 C（CO）-C（CH3） 键断裂导致以高选择性方式形成苯并咪唑，而使用 PhNO2 或 PhCl 作为溶剂，芳基烷基酮的醛型自缩合占主导地位，得到 1,3,5-三芳基苯。