4,6-bis(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine | 58536-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-Phenyl-4,6-di(4-bromophenyl)pyrimidine
• CAS: 58536-47-3
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 466.175
• InChiKey: AXNLMCWMZXDBNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, DISPLAY ELEMENT, AND DIMMING ELEMENT
  [FR] COMPOSÉ ÉLECTROCHROMIQUE, COMPOSITION ÉLECTROCHROMIQUE, ÉLÉMENT D'AFFICHAGE ET ÉLÉMENT DE GRADATION

  摘要：

  一个电致变色化合物，由以下通用式（I）表示：其中X1至X4分别是由以下通用式（II）表示的取代基，可能包含功能基团的烷基基团，可能包含功能基团的芳香烃基团，或氢原子，并且X1至X4中至少有两个是由通用式（II）表示的取代基：其中R1至R8分别独立地是氢原子，或可能包含取代基的一价基团；B是可能包含功能基团的取代或未取代的一价基团；A-是一价阴离子；m为0至3中的任意值，当存在多个由通用式（II）表示的取代基时，R1至R8、B和m可能各自独立不同。

  公开号：

  WO2014208775A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,6-bis(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, DISPLAY ELEMENT, AND DIMMING ELEMENT
  [FR] COMPOSÉ ÉLECTROCHROMIQUE, COMPOSITION ÉLECTROCHROMIQUE, ÉLÉMENT D'AFFICHAGE ET ÉLÉMENT DE GRADATION

  摘要：

  一个电致变色化合物，由以下通用式（I）表示：其中X1至X4分别是由以下通用式（II）表示的取代基，可能包含功能基团的烷基基团，可能包含功能基团的芳香烃基团，或氢原子，并且X1至X4中至少有两个是由通用式（II）表示的取代基：其中R1至R8分别独立地是氢原子，或可能包含取代基的一价基团；B是可能包含功能基团的取代或未取代的一价基团；A-是一价阴离子；m为0至3中的任意值，当存在多个由通用式（II）表示的取代基时，R1至R8、B和m可能各自独立不同。

  公开号：

  WO2014208775A1

文献信息

• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004039786A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties. The organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties are suitable components of blue-emitting, durable, organo-electroluminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物的有机层的电致发光器件。含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物是蓝光发射、耐用的有机电致发光层的合适组分。这些电致发光器件可以用于全彩显示面板，例如移动电话、电视和个人电脑屏幕。
• 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应 用
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN106565705B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供了一种式I所示的有机化合物。本发明还提供了所述有机化合物在电致发光器件中的应用。所述有机化合物可以有效地改善电致发光器件的性能。
• Optimizing Optoelectronic Properties of Pyrimidine-Based TADF Emitters by Changing the Substituent for Organic Light-Emitting Diodes with External Quantum Efficiency Close to 25 % and Slow Efficiency Roll-Off
  作者：Kailong Wu、Tao Zhang、Lisi Zhan、Cheng Zhong、Shaolong Gong、Nan Jiang、Zheng-Hong Lu、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/chem.201601686

  日期：2016.7.25

  triplet states while maintaining frontier molecular orbital levels, and thereby optimizing their optoelectronic properties. Employing these TADF emitters results in a green fluorescent organic light‐emitting diode (OLED) that exhibits a peak forward‐viewing external quantum efficiency (EQE) close to 25 % and a slow efficiency roll‐off characteristic at high luminance.

  通过将电子给体（D）吩恶嗪单元和电子受体（A）2取代的嘧啶部分整合到其中，开发了一系列绿色的蝴蝶形热激活延迟荧光（TADF）发射器，即PXZPM，PXZMePM和PXZPhPM。一个分子通过苯基桥π键形成D–π–A–π–D配置。在这些发射体中改变嘧啶单元的取代基可以精细地调整其发射特性，热性质以及单线态和三线态之间的能隙，同时保持前沿的分子轨道能级，从而优化其光电性能。使用这些TADF发射器可产生绿色荧光有机发光二极管（OLED），该二极管的峰值前视外部量子效率（EQE）接近25％，并且在高亮度下具有缓慢的效率下降特性。
• 一种用超声波固相合成2,4,6-三苯基嘧啶衍生物的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN107325056A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种用超声波固相合成2,4,6‑三苯基嘧啶衍生物的方法，采用固相无溶剂一步反应法制得目标产物，无需传统的加热和回流操作，仅仅将混合均匀后的苯甲脒盐酸盐和取代查尔酮在超声波作用下反应40～50分钟即可完全反应。经分离提纯干燥后，收率高达87%。本发明的方法具有设备简单，反应速度快，易操作，无副产物，无溶剂无污染，易分离提纯等优点。
• 一种催化制备医药中间体2，4，6-三芳基嘧啶 衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN111961004B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种催化制备医药中间体2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物的方法，属于医药化工技术领域。本发明的方法通过将反应原料1，3‑二酮化合物、苯甲醛、乙酸铵和催化剂加入反应溶剂中，然后在回流温度下进行反应即可制备得到2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物，所述催化剂采用酸性离子液体催化剂，其结构式为：采用本发明的技术方案制备2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物，有利于减少副产物的产生，缩短反应所需要的时间，提高了粗产物的纯度，且所用催化剂可以循环使用，降低了对环境的污染，粗产物提纯过程简单。