methyl 3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoate | 24786-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: β-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)-propionsaeuremethylester；3-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)propanoate；methyl 3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propanoate
• CAS: 24786-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD05723319
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HQMDSKPJSFGGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  383.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-carboxyethyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/8551

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙考达唑 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/8551

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-SUBSTITUTED PROLINE BIS-AMIDE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Cox Christopher D.

  公开号：US20100029736A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention is directed to 2-substituted proline bis-amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及2-取代脯氨酸双酰胺化合物，它们是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防神经和精神障碍以及涉及促进睡眠的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的使用。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00320
  作者：Zhang, Laiying、Yang, Jiaxing、Xu, Xin、Zhang, Jiangnan、Qiu, Zhiqiang、Ju, Yuan、Luo, Baozhu、Liu, Yan、Gou, Xupeng、Sui, Jing、Chen, Baoyi、Wang, Yanmei、Tao, Tao、He, Lei、Yang, Tao、Luo, Youfu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00320

  日期：——

  Staphylococcus aureus enoyl-acyl carrier protein reductase (SaFabI) emerges as a compelling target for combating methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infections. Herein, compound 1, featuring a 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-2-one scaffold, was identified as a potent SaFabI inhibitor (IC50 = 976.8 nM) from an in-house library. Subsequent optimization yielded compound n31, with improved inhibitory efficacy

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1
• [EN] 2-SUBSTITUTED PROLINE BIS-AMIDE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROLINES BIS-AMIDES SUBSTITUÉES EN 2 ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ORÉXINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008008551A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention is directed to 2-substituted proline bis-amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.
  [FR] La présente invention concerne des composés de proline bis-amide substitués en position 2 qui sont des antagonistes des récepteurs de l'oréxine et qui sont utilisables pour le traitement ou la prévention de troubles ou de maladies neurologiques ou psychiatriques dans lesquels les récepteurs de l'oréxine sont impliqués. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et l'utilisation de ces composés et de ces compositions pour la prévention ou le traitement des maladies dans lesquelles les récepteurs de l'oréxine sont impliqués.
• WO2008/8551
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——