methyl bis(4-methoxyphenyl)phosphinate | 83470-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl bis(4-methoxyphenyl)phosphinate
• 英文别名: methyl di-p-anisylphosphinate；1-Methoxy-4-[methoxy-(4-methoxyphenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 83470-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₇O₄P
• 分子量: 292.271
• InChiKey: KRJCBGPSPCKFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲氧基苯基)次膦酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.3h， 生成 methyl bis(4-methoxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦叠氮化物：光化学反应，包括在甲醇中的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80240-8

文献信息

• Electrochemical Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Hydrogen Phosphoryl Compounds: A Green Protocol for P−O Bond Formation
  作者：Qian‐Yu Li、Toreshettahally R. Swaroop、Cheng Hou、Zi‐Qiang Wang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801723

  日期：2019.4.16

  This study reports the environment‐friendly electrochemical transformation of structurally diverse phosphorus compounds and alcohol into phosphonates in the presence of ammonium iodide as electrolyte and redox catalyst in acetonitrile at ambient temperature. This method for P−O bond formation exhibits remarkable features, such as transition metal‐ and oxidant‐free conditions. A reliable mechanism is

  这项研究报告了在环境温度下，在碘化铵作为电解质和氧化还原催化剂存在下，将结构多样的磷化合物和醇进行环境友好的电化学转化为膦酸酯的方法。这种形成P-O键的方法具有显着特征，例如无过渡金属和无氧化剂的条件。通过控制和循环伏安法实验，提出了一种可靠的机理。
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Alcohols for the Synthesis of Organophosphinates
  作者：Lingling Deng、Yang Wang、Haibo Mei、Yi Pan、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02882

  日期：2019.1.18

  An eco-friendly and efficient method for the synthesis of organophosphinates via an electrochemical cross-dehydrogenative-coupling reaction between alcohols and secondary phosphine oxides has been developed. This electrochemical reaction was conducted at room temperature without the addition of any oxidant, metal catalyst, or additive, which provides a new strategy for the synthesis of organophosphinates

  已经开发了一种通过醇与仲氧化膦之间的电化学交叉脱氢偶联反应合成有机次膦酸酯的环保，高效的方法。该电化学反应在室温下进行，无需添加任何氧化剂，金属催化剂或添加剂，这为有机次膦酸酯的合成提供了新的策略。
• 一种铜催化二芳基磷氧与醇氧化脱氢偶联制备膦酸酯的新方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN112010896B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的膦酸酯类衍生物的方法，其采用碘化亚铜作为催化剂，2,2’‑联吡啶作为配体，吡啶作为碱，氧气作为氧化剂，以二芳基磷氧与醇类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂与氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成膦酸酯类衍生物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的膦酸酯类衍生物。
• HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1511-1515
  作者：HARGER, M. J. P.、WESTLAKE, S.

  DOI：——

  日期：——