4-<2-(4-isobutylphenyl)propionamido>benzoic acid | 127460-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2-(4-isobutylphenyl)propionamido>benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propanoylamino]benzoic acid
• CAS: 127460-10-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QNCWCEGIKCXITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(4-isobutylphenyl)propionamido>benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((4'-(2-(4-isobutylphenyl)propanamido)benzoyl)carbamothioyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, docking studies and anti-inflammatory activity of new safe NSAIDs agent based on Ibuprofen phenylalanine derivatives

  摘要：

  根据光谱和分析结果，我们合成了布洛芬苯丙氨酸衍生物1-17，并对其进行了表征，这些化合物是新型安全的非甾体抗炎药（NSAIDs）。首先，布洛芬与对氨基苯甲酸发生反应，生成衍生物1，然后与苯丙氨酸发生反应，再与肼、硫氰酸铵、尿素衍生物发生反应，生成新的化合物。对于研究药物1-17，我们在环加氧酶-2（COX-2）活性位点进行了分子对接。为了讨论结合亲和力，我们选择了均方根偏差（RMSD）最小的位置。对接技术显示，通过在母体分子中添加一个酰肼片段，可以增强结合相互作用。我们研究了化合物5、6、12、16和17作为抗炎和镇痛药物的作用。我们使用角叉菜胶诱导的小鼠后肢水肿模型，研究了合成化合物与母体分子布洛芬相比的潜在抗炎活性。我们测量了合成化合物的镇痛和溃疡作用。化合物5和6是最好的药物类似物，这些化合物有望成为抗炎药。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.137847.6069
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<2-(4-isobutylphenyl)propionamido>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  布洛芬和萘普生的酯和酰胺前药：合成，抗炎活性和胃肠道毒性。

  摘要：

  合成了布洛芬（1）和萘普生（16）的酯和酰胺前药，并评估其抗炎活性和胃肠道毒性。前药的化学结构在亲脂性和对水解的反应性方面有所不同。小鼠中乙酸诱导的扭体的抑制表明前药7、15、19和20表现出比母体化合物明显更好的活性（p小于0.01）。确定大鼠口服1和16以及前药5、18、21和22后在胃粘膜中形成的平均溃疡数。除甘氨酸酰胺21外，所有前药对胃粘膜的刺激​​性均显着低于1或16。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810210

文献信息

• EBEID, M. Y.;AL-ASLIMAWI, M. I.;ABBAS, S. E.;ABU-KULL, M. M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 389-398
  作者：EBEID, M. Y.、AL-ASLIMAWI, M. I.、ABBAS, S. E.、ABU-KULL, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ibuprofen amino acid derivatives: synthesis, docking and biological studies
  作者：AbdelHameed Selim、Ewies Fawzy、Reem Attia、Said Shedid、Mohamed El-Gazzar

  DOI：10.21608/ejchem.2022.130671.5755

  日期：2022.6.4
• Ester and Amide Prodrugs of Ibuprofen and Naproxen: Synthesis, Anti-inflammatory Activity, and Gastrointestinal Toxicity
  作者：Vrinda R. Shanbhag、A. Michael Crider、Rajeev Gokhale、Anju Harpalani、Ronald M. Dick

  DOI：10.1002/jps.2600810210

  日期：1992.2

  Ester and amide prodrugs of ibuprofen (1) and naproxen (16) were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity and gastrointestinal toxicity. The chemical structure of the prodrugs was varied in terms of lipophilicity and reactivity toward hydrolysis. Inhibition of acetic acid-induced writhing in mice indicated that prodrugs 7, 15, 19, and 20 exhibited significantly better activity (p less

  合成了布洛芬（1）和萘普生（16）的酯和酰胺前药，并评估其抗炎活性和胃肠道毒性。前药的化学结构在亲脂性和对水解的反应性方面有所不同。小鼠中乙酸诱导的扭体的抑制表明前药7、15、19和20表现出比母体化合物明显更好的活性（p小于0.01）。确定大鼠口服1和16以及前药5、18、21和22后在胃粘膜中形成的平均溃疡数。除甘氨酸酰胺21外，所有前药对胃粘膜的刺激​​性均显着低于1或16。
• Synthesis, characterization, docking studies and anti-inflammatory activity of new safe NSAIDs agent based on Ibuprofen phenylalanine derivatives
  作者：AbdelHameed Selim、Fatma El-Hag、Reem Attia、Said Shedid、Mohamed El-Gazzar

  DOI：10.21608/ejchem.2022.137847.6069

  日期：2022.8.1

  Ibuprofen phenylalanine derivatives 1-17 as new safe nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) agents were synthesized and characterized depending on spectroscopic and analytical analyses. Starting from reaction between ibuprofen with PABA to have fussed derivative 1 that reacted with phenylalanine followed by hydrazine, ammonium thiocyanate, urea derivatives to afford the new compounds. For investigated drugs 1-17, molecular docking was done at the cyclooxygenase-2 (COX-2) active site. For the purpose of discussing binding affinity, the position with the lowest root-mean square deviation (RMSD) has been chosen. The binding interaction was enhanced by adding a hydrazide fragment to the parent molecule, as shown in the docking technique. Compounds 5, 6, 12, 16 and 17 were investigated as anti-inflammatory and analgesic drugs. Using a carrageenan-induced mice of hind paw edoema, we investigated the synthesized compounds' potential anti-inflammatory activity in contrast to their parent molecule, ibuprofen. The antinociceptive and the ulcerogenic effect of the synthesized compounds have been measure. Compounds 5 and 6 are the best drug analogues and these compounds could be promising for anti-inflammatory agents.

  根据光谱和分析结果，我们合成了布洛芬苯丙氨酸衍生物1-17，并对其进行了表征，这些化合物是新型安全的非甾体抗炎药（NSAIDs）。首先，布洛芬与对氨基苯甲酸发生反应，生成衍生物1，然后与苯丙氨酸发生反应，再与肼、硫氰酸铵、尿素衍生物发生反应，生成新的化合物。对于研究药物1-17，我们在环加氧酶-2（COX-2）活性位点进行了分子对接。为了讨论结合亲和力，我们选择了均方根偏差（RMSD）最小的位置。对接技术显示，通过在母体分子中添加一个酰肼片段，可以增强结合相互作用。我们研究了化合物5、6、12、16和17作为抗炎和镇痛药物的作用。我们使用角叉菜胶诱导的小鼠后肢水肿模型，研究了合成化合物与母体分子布洛芬相比的潜在抗炎活性。我们测量了合成化合物的镇痛和溃疡作用。化合物5和6是最好的药物类似物，这些化合物有望成为抗炎药。