3-(5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)-1,2,4-oxadiazole | 1080662-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-[5-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazol-3-yl]-5-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1080662-66-3
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₃F₃N₄O
• 分子量: 515.749
• InChiKey: WFOJFRCSFJGMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙酰氯 、 (Z)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N'-hydroxy-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboximidamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric replacement of the pyrazole 3-carboxamide moiety of rimonabant. A novel series of oxadiazoles as CB1 cannabinoid receptor antagonists

  摘要：

  基于利莫那班的吡唑C3-酰胺的生物等排替换为五元氧二氮杂环，发现了一类新型氧二氮杂环衍生物，具有有希望的生物活性，对CB1受体具有活性。其中，含有强吸电子基团（例如，CF3）和立体有利的大体积基团（例如，叔丁基）的烷基链路的化合物表现出优异的CB1拮抗作用和选择性，因此可能作为进一步开发为抗肥胖药物的潜在候选。

  DOI：

  10.1039/b807648k

文献信息

• Bioisosteric replacement of the pyrazole 3-carboxamide moiety of rimonabant. A novel series of oxadiazoles as CB1 cannabinoid receptor antagonists
  作者：Cheng-Ming Chu、Ming-Shiu Hung、Min-Tsang Hsieh、Chun-Wei Kuo、Suja T. D.、Jen-Shin Song、Hua-Hao Chiu、Yu-Sheng Chao、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/b807648k

  日期：——

  Based on the bioisosteric replacement of the pyrazole C3-carboxamide of rimonabant with a 5-alkyl oxadiazole ring, a novel class of oxadiazole derivatives with promising biological activity towards CB1 receptors was discovered. Among them, compounds with an alkyl linker containing a strong electron-withdrawing group (e.g., CF3) and a sterically favorable bulky group (e.g., t-butyl) exhibited excellent CB1 antagonism and selectivity, and thus might serve as potential candidates for further development as anti-obesity agents.

  基于利莫那班的吡唑C3-酰胺的生物等排替换为五元氧二氮杂环，发现了一类新型氧二氮杂环衍生物，具有有希望的生物活性，对CB1受体具有活性。其中，含有强吸电子基团（例如，CF3）和立体有利的大体积基团（例如，叔丁基）的烷基链路的化合物表现出优异的CB1拮抗作用和选择性，因此可能作为进一步开发为抗肥胖药物的潜在候选。