1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethanol | 5338-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethanol
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethanol；1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl alcohol；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethanol
• CAS: 5338-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD08443190
• 分子量: 165.235
• InChiKey: BANBVMGOUBOEHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl methyl ether	94670-10-7	C11H17NO	179.262
  ——	ethyl ether of 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl alcohol	94670-02-7	C12H19NO	193.289
  ——	4-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]-N,N-dimethylaniline	94670-06-1	C12H18ClNO	227.734
  1-(4-(二甲氨基)苯基)乙基甲氧基乙基醚	1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl methoxyethyl ether	94670-04-9	C13H21NO2	223.315
  ——	[4-(1-Butoxy-ethyl)-phenyl]-dimethyl-amine	94670-14-1	C14H23NO	221.343
  ——	1-<4-(dimethylamino)phenyl>ethyl tert-butyl peroxide	83026-53-3	C14H23NO2	237.342
  ——	1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl trifluoroethyl ether	94670-29-8	C12H16F3NO	247.26
  二甲氨基苯乙酮	4'-dimethylaminoacetophenone	2124-31-4	C10H13NO	163.219
  对二甲氨基苯甲醛	4-dimethylamino-benzaldehyde	100-10-7	C9H11NO	149.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-(+)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethanol	188753-51-7	C10H15NO	165.235
  ——	(S)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethanol	225920-03-6	C10H15NO	165.235
  ——	1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl methyl ether	94670-10-7	C11H17NO	179.262
  ——	ethyl ether of 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl alcohol	94670-02-7	C12H19NO	193.289
  ——	N,N-dimethyl-4-ethylaniline	4150-37-2	C10H15N	149.236
  ——	4-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]-N,N-dimethylaniline	94670-06-1	C12H18ClNO	227.734
  1-(4-(二甲氨基)苯基)乙基甲氧基乙基醚	1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl methoxyethyl ether	94670-04-9	C13H21NO2	223.315
  ——	[4-(1-Butoxy-ethyl)-phenyl]-dimethyl-amine	94670-14-1	C14H23NO	221.343
  ——	1-<4-(dimethylamino)phenyl>ethyl tert-butyl peroxide	83026-53-3	C14H23NO2	237.342
  ——	1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl trifluoroethyl ether	94670-29-8	C12H16F3NO	247.26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethanol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  硼烷对对二和单烷基氨基苯基酮的温和和高选择性还原脱氧

  摘要：

  硼烷在温和、方便和中性的条件下，选择性地将对二和单烷基氨基苯基酮还原为对烷基 N，N-二和 N-单烷基苯胺，产率良好至极好。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:2–5, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20062

  DOI：

  10.1002/hc.20062
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 二氯二茂锆 、 甲基二甲氧基硅烷 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  扩展锆茂氢化物催化：原位生成和周转 ZrH 催化剂实现催化羰基还原

  摘要：

  尽管金属氢化物催化得到广泛使用和普及，但利用氢化锆催化剂的方法仍未得到充分探索。在这里，我们报告了原位温和方法的开发氢化锆催化剂的制备和应用。这种稳健的方法仅需要 2.5–5 mol% 的二氯化锆与氢硅烷作为化学计量还原剂，并且不需要仔细的无空气或无水分技术。该研究的一个关键发现涉及胺介导的配体交换在通往活性锆茂氢化物催化剂的途中。一项机理研究支持氧代桥联二聚体预催化剂的中介作用。该方法应用于还原各种含羰基底物，包括酮类、醛类、烯酮类、炔酮类和内酯类，证明其收率高达 92%，并且具有广泛的官能团耐受性。这些发现为氯锆茂的催化应用开辟了替代途径，

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00079
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethanol 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Knauer, Birgit; Krohn, Karsten, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols Catalyzed by Cu^I<i>N</i>-Heterocycle Thiolate Complexes
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、Meng-Juan Zhang、Jian-Lin Yao、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201601459

  日期：2017.3.20

  CuI N‐heterocycle thiolate clusters efficiently catalyze the acceptorless dehydrogenation of alcohols at 70 °C. A variety of secondary/primary benzylic, allylic, and aliphatic alcohols are dehydrogenated to the corresponding ketones and aldehydes in high yields of isolated product upon release of H2. This simple catalytic system is involved in the synthesis of imines through the one‐pot reaction of

  Cu I N杂环硫醇盐簇在70°C时有效催化醇的无受体脱氢。释放H 2时，可以以高收率的分离产物将各种仲/伯苄基，烯丙基和脂族醇脱氢成相应的酮和醛。这个简单的催化系统通过醇和胺的一锅法反应参与亚胺的合成。
• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• 一种基于含氮杂环硫醇配体的一价铜化合物 及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106588957B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种基于含氮杂环硫醇配体的一价铜化合物及其制备方法与应用，本发明的基于含氮杂环硫醇配体的一价铜化合物的化学式为[Cu6(pyt)6]，其中pyt为2‑巯基吡啶中的巯基失去质子后形成的阴离子，该基于含氮杂环硫醇配体的一价铜化合物能够催化醇类化合物至醛、酮类化合物的转化，具有转化效率高、适用范围广、反应条件温和等特点。