1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl methyl ether | 94670-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl methyl ether
• 英文别名: 4-(1-methoxyethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 94670-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: YMTQMPLRLMGMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl methyl ether 在 乙酸盐 2,2,2-三氟乙醇 、 水 作用下， 生成 1-(4-dimethylaminophenyl)ethyl cation
  参考文献：
  名称：

  反应如何改变其机理？醇加成到 1-苯乙基碳正离子的一般碱催化

  摘要：

  报告了在 50:40:10 H/sub 2/O 中将醇加成到 1-(4-(二甲氨基)苯基)乙基和 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子的一般碱催化的结构反应相关性： CF/sub 3/CH/sub 2/OH:ROH。三氟乙醇与相对稳定的（（二甲氨基）苯基）乙基阳离子的加成由具有..β.. = 0.33的取代乙酸根离子催化，这大于..β.. = 0.23添加到（甲氧基苯基）乙基阳离子。对于更稳定的碳正离子，催化作用更为重要，但随着醇碱度的增加，催化作用下降得更快。对于醇加成到 1-苯乙基碳正离子的水催化，随着碳正离子稳定性的增加（哈蒙德效应），对 ROH 碱性的敏感性增加。这表明在过渡态中质子转移的参与很小，并且与 ROH 与碱的简单氢键合一致；它由正相互作用系数 p/sub yy'/ = delta..beta../sub nuc//-deltasigma 描述。然而，对于乙酸盐催化的反应，随着碳正离子稳定性的增加，对

  DOI：

  10.1021/ja00285a027
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Demjanowitsch W. M., Khlebnikow W. A., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 2, S 243-247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and stability of ring-substituted 1-phenylethyl carbocations
  作者：John P. Richard、Marc E. Rothenberg、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a031

  日期：1984.3

  l'utilisation d'azoture et de thiolate en tant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des reactions des carbocations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation, la composition du solvant et la concentration en sel

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液
• Equilibrium constants for the interconversion of substituted 1-phenylethyl alcohols and ethers. A measurement of intramolecular electrostatic interactions
  作者：Marc E. Rothenberg、John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00291a038

  日期：1985.3

  Determination des constantes d'equilibre pour les reactions d'aryl-1 ethanols avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 pour former les ethers correspondants et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C

  Determination des constantes d'equilibre pour les 反应 d'aryl-1 乙醇 avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 倒前 les ethers 通讯者 et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Tandem Friedel‐Crafts and C−H/C−O Coupling Reactions of Dialkylanilines
  作者：Gaowen Zhai、Xueting Liu、Wentao Ma、Guoqiang Wang、Liu Yang、Shuhua Li、Youting Wu、Xingbang Hu

  DOI：10.1002/asia.202000763

  日期：2020.10

  Tandem Friedel‐Crafts (FC) and C−H/C−O coupling reactions catalyzed by tris(pentafluorophenyl) borane (B(C6F5)3) were achieved without using any other additive in the absence of solvent. This process can be used for the reactions between a series of dialkylanilines and vinyl ethers with good isolated yields of bis(4‐dialkylaminophenyl) compounds. Based on combined theoretical and experimental studies

  在没有溶剂的情况下，无需使用任何其他添加剂，即可实现三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化的串联弗里德-克来福特（FC）和CH-H / C-O偶联反应。该方法可用于一系列二烷基苯胺和乙烯基醚之间的反应，分离出的双（4-二烷基氨基苯基）化合物收率良好。在理论和实验研究相结合的基础上，提出了可能的反应机理。B（C 6 F 5）3可以分别激活FC和CH / C-O偶联反应的C = C和C-O键。FC反应是缓慢的，其后是快速的CH / CH耦合。
• Reactions of substituted 1-phenylethyl carbocations with alcohols and other nucleophilic reagents
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a032

  日期：1984.3
• Dem'yanovich, V.M.; Khlebnikov, V.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 255 - 259
  作者：Dem'yanovich, V.M.、Khlebnikov, V.A.

  DOI：——

  日期：——