N'-(2,4-dinitrophenyl)formohydrazide | 7474-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,4-dinitrophenyl)formohydrazide
• 英文别名: formic 2,4-dinitrophenylhydrazide；formic acid-[N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazide]；Ameisensaeure-[N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazid]；N'-(2,4-Dinitro-phenyl)-N-formyl-hydrazin；N-Formyl-N'-2,4-dinitrophenylhydrazin；N-(2,4-dinitroanilino)formamide
• CAS: 7474-09-1
• 化学式: C₇H₆N₄O₅
• 分子量: 226.148
• InChiKey: IJXIVCYKQQYHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2,4-dinitrophenyl)formohydrazide 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 1,2,4-苯并三嗪-6-胺
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂双环化合物。第一部分。苯并-1：2：4-三嗪的Bischler和Bamberger合成的初步实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002326
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2,4-二硝基苯肼 在 sulfonated rice husk ash 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以97%的产率得到N'-(2,4-dinitrophenyl)formohydrazide
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of formamidine and formamide derivatives promoted by sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H)

  摘要：

  开发了一种温和、简单、高效的方法，用于促进使用磺化稻壳灰（RHA-SO3H）固体酸催化剂，由各种芳香胺和原甲酸乙酯制备N,N′-二苯基甲脒。该试剂还用于在无溶剂条件下使用甲酸对多种胺进行 N-甲酰化。该程序在非常短的反应时间内产生了产物，并且产率从好到高。该催化剂还可重复使用五次而不损失其催化活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0500-0

文献信息

• Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA–[pmim]HSO₄): a highly efficient and reusable catalyst for the formylation of amines and alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1039/c4ra08282f

  日期：——

  hydrogen sulfate. The immobilized acidic ionic liquid was characterized with a variety of techniques including infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron microscopy (SEM) and pH analysis. The catalytic performance of this heterogeneous ionic liquid was probed for the N-formylation of a variety of amines using formic acid under solvent free

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作固定化1-甲基-3-（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐的载体。固定化的酸性离子液体通过多种技术进行了表征，包括红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和pH分析。在无溶剂条件下，使用甲酸检测了这种多相离子液体的催化性能，以了解各种胺的N-甲酰化反应。它也可用于苄醇的甲酰化。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用十次而不会损失其催化活性。
• Acidic ionic liquid immobilized on nanoporous Na+-montmorillonite as an efficient and reusable catalyst for the formylation of amines and alcohols
  作者：Farhad Shirini、Masoumeh Mazloumi、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2116-0

  日期：2016.3

  In this work, nanoporous sodium montmorillonite clay (Na+-MMT) was used as a support for the immobilization of 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)-imidazolium hydrogen sulfate. The Na+-MMT chemical modification ([Na+-MMT-[pmim]HSO4) was confirmed by a variety of techniques including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron

  在这项工作中，将纳米孔蒙脱土钠粘土（Na + -MMT）用作固定化1-甲基-3-（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐的载体。中的Na + -MMT化学修饰（的[Na + -MMT- [pmim] HSO 4）已通过多种技术得到了证实，包括傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），扫描电子显微镜和电位滴定。在无溶剂条件下，使用甲酸检测了该固定化酸性离子液体对多种胺的N-甲酰化反应的催化性能。该试剂也可用于苄醇的甲酰化。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率得到了产物。而且，该催化剂可以重复使用十次而不会损失其催化活性。
• Simultaneous Determination of C₁−C₄ Carboxylic Acids and Aldehydes Using 2,4-Dinitrophenylhydrazine-Impregnated Silica Gel and High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Shigehisa Uchiyama、Erika Matsushima、Shohei Aoyagi、Masanori Ando

  DOI：10.1021/ac0493471

  日期：2004.10.1

  4-dinitrophenylhydrazides exhibited maximum absorption wavelengths of 331-334 nm and molar absorption coefficients of 1.4 x 10(4) L/mol/cm. They were completely separated by high-performance liquid chromatography (HPLC) with an RP-Amide C16 column. Cartridges packed with DNPH-coated silica particles (DNPH cartridge) were used for sampling formic acid and aldehydes. Formic acid was physically adsorbed on

  描述了一种同时测定空气中脂肪族羧酸和醛类的新方法。在这项工作中，使羧酸与2,4-二硝基苯肼（DNPH）反应形成相应的羧基2,4-二硝基苯肼。这些衍生物具有出色的热稳定性，其熔点比相应的高32-50摄氏度。C1-C4羧酸2,4-二硝基苯酰肼的最大吸收波长为331-334 nm，摩尔吸收系数为1.4 x 10（4）L / mol / cm。使用RP-Amide C16色谱柱的高效液相色谱（HPLC）将它们完全分离。使用装有DNPH涂层的二氧化硅颗粒的小柱（DNPH小柱）对甲酸和醛进行采样。作为采样机制的第一步，甲酸物理吸附在二氧化硅颗粒上。随后与DNPH逐渐反应。甲酸在室温（20摄氏度）下与DNPH反应非常缓慢，但在80摄氏度下历时4小时完全反应。在现场测量中，通过DNPH滤芯吸入样品空气。取样后，将小柱在80摄氏度下加热5小时，然后用乙腈萃取进行HPLC分析。在这些优化条件下，对于以100 mL
• An eco-benign and highly efficient procedure for N-acylation catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids using carboxylic acid under solvent-free conditions
  作者：Zhikai Chen、Renzhong Fu、Wen Chai、Hao Zheng、Lin Sun、Qiang Lu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.042

  日期：2014.4

  An eco-benign and highly efficient route for N-acylation of amines has been developed by treating amines with corresponding carboxylic acids in the presence of 2 mol % of heteropolyanion-based ionic liquids as catalysts under solvent-free conditions. This practical reaction could tolerate a wide range of substrates. Thus, various N-acylation products including N-acyl alpha-amino acid derivatives were obtained in moderate to excellent yields at 70 degrees C to 120 degrees C. Moreover, recycling studies revealed that heteropolyanion-based ionic liquids were easily reusable for this N-acylation. This method provides a green and much improved protocol over the existing methods.(c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A very simple and highly efficient procedure for N-formylation of primary and secondary amines at room temperature under solvent-free conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Sujay Laskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.119

  日期：2010.4

  N-Formylation of primary and secondary amines has efficiently been carried out at room temperature in excellent yields by using catalytic amount of sodium formate in formic acid under solvent-free conditions. The process is remarkably simple and environmentally benign. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.