1-propyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide | 171874-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-propyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
• 英文别名: 1-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 171874-92-3
• 化学式: Br*C₉H₁₉N₂
• 分子量: 235.167
• InChiKey: ABPRJTQIQDVZAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 1-propyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以97%的产率得到1,5-bis-(4-propyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)pentane tetrabromide
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物作为强效抗菌剂的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列新的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷季铵衍生物，并评估了在不同接种量下对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的几种菌株以及一种真菌的活性。测试了针对六种微生物的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。结果表明，在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷叔胺位点的取代烷基链长度与抗菌活性之间存在明确的结构-活性关系。对于化合物4a - 4k，发现MIC随着烷基链长从乙基到十二烷基的增加而降低，然后在更高的链长处增加（n> 14）。发现化合物的MIC值低4f和4g烷基链的长度为10至12个碳原子（1.6μg/ ml），与参考药物环丙沙星相当。另外，进行了时间杀灭试验以检验杀菌动力学。结果表明4f和4g对金黄色葡萄球菌具有快速杀灭作用，并在10 h g / ml的浓度下于2.5 h内消除了100％的初始细菌接种物。此外，化合物4g消除了Ps初始接种物的99.9％以上。铜绿假单胞菌经过2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.033
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 溴丙烷 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到1-propyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  配位阴离子无机模块——一种高效的蓝色发射卤化铜离子混合结构的有效方法

  摘要：

  报道了一种通过在这些离子物种中制造配位阴离子无机模块来设计和合成高发光卤化铜杂化结构的新颖而简便的策略。通过使用这种方法，已经制备了一系列强蓝光卤化铜杂化离子结构，其内部量子产率 (IQY) 高达 98%。

  DOI：

  10.1002/anie.202115225

文献信息

• Ring-opening reactions of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derived quaternary ammonium salts with phenols and related nucleophiles
  作者：Nenad Maraš、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1039/c1ob06676e

  日期：——

  1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been evaluated as a starting material for the synthesis of 1-alkyl-4-(2-phenoxyethyl)piperazines and related derivatives. We found that 1-alkyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium salts, resulting from the alkylation of DABCO, efficiently react with a variety of nucleophiles in polyethyleneglycol (PEG) or diglyme at high temperatures to give piperazine products

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。
• Magnetic crosslinked copoly(ionic liquid) nanohydrogel supported palladium nanoparticles as efficient catalysts for the selective aerobic oxidation of alcohols
  作者：Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Nasser Nikfarjam、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.07.009

  日期：2018.8

  produce efficient, selective and easy magnetic recovery and recycling catalysts for oxidation of alcohols using air as the oxidant. In this work, a new magnetic nanohydrogel comprising [DABCO-allyl][Br] ionic liquid, allyl alcohol and N,N'-methylenebis(acrylamide) is used for stabilization of small and highly uniform palladium nanoparticles of 3–4 nm size [email protected] This material has been characterized

  如今，使用空气作为氧化剂，生产高效，选择性和简便的磁性回收和再循环用于醇氧化的催化剂仍然是一个巨大的可持续过程挑战。在这项工作中，一种新型的磁性纳米水凝胶包含[DABCO-烯丙基] [Br]离子液体，烯丙醇和N，N'-亚甲基双（丙烯酰胺）用于稳定3–4 nm尺寸的小型且高度均匀的钯纳米颗粒[已通过电子邮件保护]该材料已通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），原子吸收光谱（AAS），热重分析法进行了表征分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱（EDS），SEM图，能量色散X射线光谱（EDX），X射线光电子光谱（XPS），振动样品磁力计（VSM）和动态光散射（DLS）。根据DABCO-IL的交联度和比例的优化，发现[电子邮件保护]是伯醇氧化为甲苯中相应醛和水中酸的一种高度选择性的催化剂。此外，使仲醇在甲苯和水中有效地反应为相应的酮。催化剂可以在甲苯和水中进行
• Crystal Structure of Double Salts with Different Organic Cations Obtained from the Reaction of Tetrabutylammonium Bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)nickelate(II) and 1-Propyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium Bromide
  作者：Kei Onozaki、Kazuo Miyamura

  DOI：10.1246/bcsj.79.876

  日期：2006.6

  (Bu 4 N) 2 [Ni(dmit) 2 ] (Bu 4 N = tetrabutylammonium, dmit = 2-thioxo-l,3-dithiole-4,5-di-thiolato) and the bromide of l-propyl-l,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium (C3DABCO) yielded crystals of the double salt (Bu 4 N) 4 (C 3 DABCO) 2 [Ni(dmit) 2 ] 3 together with (C 3 DABCO) 2 [Ni(dmit) 2 ]. The structures of the two crystals have been solved and compared. The crystal of the double salt was made up of

  (Bu 4 N) 2 [Ni(dmit) 2 ]（Bu 4 N = 四丁基铵，dmit = 2-thioxo-l,3-dithiole-4,5-di-thiolato）与l-丙基溴化物之间的反应-l,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (C3DABCO) 生成复盐 (Bu 4 N) 4 (C 3 DABCO) 2 [Ni(dmit) 2 ] 3 和 (C 3 DABCO) 2 [ Ni(dmit) 2 ]。两种晶体的结构已经得到解析和比较。复盐的晶体由一个(C 3 DABCO) 2 [Ni(dmit) 2 ]和两个(Bu 4 N) 2 -[Ni(dmit) 2 ]单元组成。在两个单元中，平面[Ni(dmit) 2 ] 2- 被两个阳离子夹在中间。(C3DABCO)2[Ni(dmit)2]单元在单盐中的Ni-N+距离比在复盐中长0.3A。乙基和丁基取代的类似物，分别缩写为 C2DABCO 和
• All-in-One: Achieving Robust, Strongly Luminescent and Highly Dispersible Hybrid Materials by Combining Ionic and Coordinate Bonds in Molecular Crystals
  作者：Wei Liu、Kun Zhu、Simon J. Teat、Gangotri Dey、Zeqing Shen、Lu Wang、Deirdre M. O’Carroll、Jing Li

  DOI：10.1021/jacs.7b04550

  日期：2017.7.12

  low-cost and high-performance functional inorganic–organic hybrid materials for clean/renewable energy related applications. While great progress has been made in the recent years, some key challenges remain to be tackled. One major issue is the generally poor stability of these materials, which originates from relatively fragile/weak bonds between inorganic and organic constituents. Herein, we report

  为了开发清洁/可再生能源相关应用的低成本和高性能功能性无机-有机杂化材料，已经进行了广泛的研究。尽管近年来取得了长足的进步，但仍有一些关键的挑战有待解决。一个主要问题是这些材料的稳定性通常很差，这是由于无机和有机成分之间的相对脆弱/较弱的键合引起的。本文中，我们报告了一种独特的“多合一”（AIO）方法，用于构建具有所需特性的坚固结构。这种方法允许在分子簇内形成离子键和配位键，从而在保持簇的分子特性及其高发光性的同时极大地增强了结构稳定性。新颖的AIO结构由各种阴离子（Cu m我M + N）ñ -集群和阳离子的N-配体。它们显示出高发光效率，显着改善的化学，热和湿气稳定性以及出色的溶液加工性能。进行了与温度有关的光致发光实验和DFT计算，以研究这些材料的发光起源和发射机理，并评估了它们作为节能型LED照明荧光粉的适用性。这项研究提供了一种新的材料设计策略，该策略可以推广到许多其他材料类别。
• Toward the Development of Metal‐Free Synthetic Nucleases: Cleavage of a Model Substrates by 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]Octane Derivatives
  作者：Lyudmila S. Koroleva、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1081/ncn-200026052

  日期：2004.12.31

  = 3-12 carbon atoms), an "RNA-binding domain" B (bisquaternary salt of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane), a "catalytic domain" C (histidine residue) and a "linker" L that joins the domains B and C. The effect of the alkyl radical on the catalytic properties of the chemical catalyst was studied using three activated phosphate ester substrates: p-nitrophenyl phosphate, bis-p-nitrophenyl phosphate, and

  采用固相法合成了A（n）BCL系列的人工核糖核酸。它们由疏水性烷基基团A（n = 3-12个碳原子），“ RNA结合结构域” B（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双季盐），“催化结构域” C（组氨酸残基）和连接域B和C的“连接基”L。使用三种活化的磷酸酯底物：对硝基苯基磷酸酯，双对硝基苯基，研究了烷基自由基对化学催化剂催化性能的影响。磷酸和胸苷3'-对硝基苯基磷酸酯。