1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 95844-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 1-benzyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide；1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 95844-02-3
• 化学式: Br*C₁₃H₁₉N₂
• 分子量: 283.211
• InChiKey: BRMJISXWULUQDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Benzyl-4-aza-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; phosphate
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子-12。从单阳离子和多阳离子卤化铵合成液态离子磷酸盐 (LIP)

  摘要：

  报道了从相应的卤化物盐制备大量聚铵物质的磷酸盐系列。作为无水材料的磷酸盐在室温或接近室温时是液体。指出了制备这些材料的三种方法，包括用六氟磷酸水溶液处理、经典离子交换方法和用 85% 磷酸处理。最后一个提供了最理想的结果。为了与其他类型的离子液体进行比较，还制备了几种单阳离子磷酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33333
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 溴甲苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  一锅法四组分合成新型异硫脲-乙烯-系哌嗪衍生物。

  摘要：

  开发了一种有效的无金属四组分方法，用于合成通过乙烯键连接到异硫脲基团的哌嗪衍生物。DABCO与各种烷基溴反应原位生成1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)盐，与异硫氰酸苯酯(PITC)和胺类一锅法反应得到目标产物。最初，通过两条平行的亲核路径，DABCO 和仲胺分别加到烷基溴和 PITC 上。该过程随后将两种各自的中间体结合起来，通过形成新的 CS 键（以 CN 键断裂为代价）来生产最终产品。因此，在该方案中各种 DABCO 盐和仲胺具有良好的耐受性，能够以良好的收率提供异硫脲-乙烯-束缚-哌嗪化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ra06678a
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基亚砜 在 silica-gel-supported sulfuric acid 、 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到二丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Method for Reduction of Sulfoxide Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  Benzyl DABCO bromide was found to be an efficient and mild reagent for the reduction of sulfoxides to the corresponding sulfide using sulfuric acid adsorbed silica gel under solvent-free conditions at room temperature.

  DOI：

  10.1080/10426500902994312

文献信息

• Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Iraj Mohammadpoor -Baltork、Godaraz Kianfar

  DOI：10.1246/bcsj.71.2655

  日期：1998.11

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) peroxodisulfate (1), is readily prepared as an orange solid from commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and potassium peroxodisulfate. This reagent easily converts hydrazones, semicarbazones, oximes, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds with excellent yields.

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。
• Benzylic Ammonium Ylide Mediated Epoxidations
  作者：Raphaël Robiette、Mario Waser、Lukas Roiser

  DOI：10.1055/s-0035-1562344

  日期：——

  A high yielding synthesis of stilbene oxides using ammonium ylides has been developed. It turned out that the amine leaving group plays a crucial role as trimethylamine gives higher yields than DABCO or quinuclidine. The amine group also influences the diastereoselectivity, and detailed DFT calculations to understand the key parameters of these reactions have been carried out.

  已经开发了使用铵叶立德高产率地合成二苯乙烯氧化物。事实证明，胺离去基团起着至关重要的作用，因为三甲胺的产率高于 DABCO 或奎宁环。胺基也影响非对映选择性，并且已经进行了详细的 DFT 计算以了解这些反应的关键参数。
• Modified Borohydride Agents, 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane Tetrahydroborate (BAAOTB) versus Tetrabutylammonium Tetrahydroborate (TBATB). Efficient, Selective, and Versatile Reducing Agents
  作者：Habib Firouzabadi、Gholam Reza Afsharifar

  DOI：10.1246/bcsj.68.2595

  日期：1995.9

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane tetrahydroborate (BAAOTB) and tetrabutylammonium tetrahydroborate (TBATB) are used for the selective reductions of aldehydes, ketones, α,β-unsaturated carbonyl compounds, acid chlorides, azides, epoxides, and disulfides in t-BuOH and hexane/chloroform. ABBOAB with its rigid and bulky structure reacts more selectively than its analogue TBATB.

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]辛烷四氢硼酸盐 (BAAOTB) 和四丁基四氢硼酸铵 (TBATB) 用于选择性还原醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物、酰氯、叠氮化物、环氧化物和二硫化物在 t-BuOH 和己烷/氯仿中。ABBOAB 与它的类似物 TBATB 相比，具有刚性和庞大结构的反应更具选择性。
• A simple, efficient and green procedure for Knoevenagel condensation catalyzed by [C4dabco][BF4] ionic liquid in water
  作者：Da-Zhen Xu、Yingjun Liu、Sen Shi、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/b918595j

  日期：——

  convenient and rapid method for Knoevenagel condensation has been developed by using DABCO-base ionic liquid catalysts. This method is applicable to a wide range of aromatic/aliphatic/heterocyclic/α,β-unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds, and affords the corresponding substituted electrophilic alkenes in excellent yields (up to 100%) in water at room temperature within short

  一种方便快捷的方法 Knoevenagel缩合 通过使用开发 基于DABCO 离子液体 催化剂。该方法适用于多种具有活性的芳族/脂族/杂环/α，β-不饱和醛和酮亚甲基 化合物，并以极高的收率（最高100％）提供相应的取代的亲电子烯烃 水在室温下短时间内。该方法操作简单，不需要纯化产物。指某东西的用途水因为反应介质使该过程对环境无害。这催化剂 可以回收七次而不会造成活动损失。
• Degradation of Organic Cations under Alkaline Conditions
  作者：Wei You、Kristina M. Hugar、Ryan C. Selhorst、Megan Treichel、Cheyenne R. Peltier、Kevin J. T. Noonan、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02051

  日期：2021.1.1

  degradation mechanisms of organic cations under basic conditions is extremely important for the development of durable alkaline energy conversion devices. Cations are key functional groups in alkaline anion exchange membranes (AAEMs), and AAEMs are critical components to conduct hydroxide anions in alkaline fuel cells. Previously, we have established a standard protocol to evaluate cation alkaline stability

  了解碱性条件下有机阳离子的降解机理对于开发耐用的碱性能量转换装置极为重要。阳离子是碱性阴离子交换膜（AAEM）中的关键官能团，而AAEM是在碱性燃料电池中传导氢氧根阴离子的关键组分。以前，我们已经建立了一个标准协议来评估KOH / CD 3中的阳离子碱稳定性80°C下的OH溶液。在这里，我们使用该协议比较26种模型化合物，包括苄基铵，四烷基铵，螺环铵，咪唑鎓，苯并咪唑鎓，三唑鎓，吡啶鎓，胍鎓和and阳离子。目的不仅是评估它们的降解速率，而且是确定它们的降解途径并导致具有改善的碱性稳定性的阳离子的发展。